Scene
Tidlige roller
Plummer begyndte at spille skuespil i 1948 med Ottawa's Stage Society. I 1952 medvirkede han i mange teaterstykker med Bermudiana Theatre på Bermuda. Mens han arbejdede der, blev han hyret af en amerikansk producer. Edward Everett Horton hyrede Plummer til at spille Gerard i stykket Nina af André Roussin fra 1953.
Plummer fik sin første rolle på Broadway i januar 1953 i The Starcross Story. Hans næste Broadway-rolle i Home is the Hero varede fra september til oktober 1954. Plummer var Tyrone Powers dublant. Efter at have medvirket i Night of the Auk var Plummer med i Elia Kazans Broadway-stykke J.B.. Han spillede Jason i Robinson Jeffers' version af Medea i Paris i 1955. Ligeledes i 1955 spillede han Mark Antony i Julius Caesar. Han spillede også Ferdinand i The Tempest på American Shakespeare Festival.
Plummer begyndte at spille skuespil på Stratford Shakespeare Festival i 1956. Han spillede hovedrollen i Henry V. Han spillede hovedrollen i Hamlet og Sir Andrew Aguecheek i Twelfth Night i 1957. Året efter spillede han Leontes i The Winter's Tale, Bardolph i Henry IV, Part 1 og Benedick i Much Ado About Nothing.
I april 1961 spillede han Benedick i Much Ado About Nothing med Royal Shakespeare Company på Shakespeare Memorial Theatre i Stratford-upon-Avon, England. Han spillede senere hovedrollen i Richard III en måned senere. Han spillede kong Henrik II i Jean Anouilhs Becket. For sin rolle vandt Plummer Evening Standard Award for bedste skuespiller.
På Stratford Festival spillede han Philip the Bastard i King John og Mercutio i Romeo og Julie. I 1962 spillede han hovedrollerne i både Cyrano de Bergerac og Macbeth. Han vendte tilbage i 1967 for at spille Mark Antony i Antony and Cleopatra.
Plummer spillede hovedrollen i et skuespil fra 1963 af Bertolt Brechts The Resistible Rise of Arturo Ui. Han var også med i Peter Shaffers The Royal Hunt of the Sun, hvor han spillede Francisco Pizarro. Mange kritikere kunne lide Plummers roller som Ui og Pizarro.
Royal National Theatre og Broadway-roller
Fra juni 1971 til januar 1972 arbejdede han for Royal National Theatre. Han medvirkede i Jean Giraudoux' Amphitryon 38 under ledelse af Laurence Olivier, Georg Büchners Dantons død, Adrian Mitchells Tyger, Luigi Pirandellos The Rules of the Game og Eugene O'Neills Long Day's Journey into Night på New Theatre i London. Fra maj til juni 1973 var han på Broadway. Han spillede hovedrollen i Cyrano. Det var en musicaludgave af Edmond Rostands skuespil Cyrano de Bergerac fra 1897. Plummer vandt en Tony Award og en Drama Desk Award for den rolle. Senere samme år spillede han Anton Chekhov i Neil Simons The Good Doctor. Han spillede Quentin i Arthur Millers udgave af After the Fall fra 1974.
Plummer var med i Lovers and Madmen i Opera House på Kennedy Center i Washington, D.C. i 1973. Han medvirkede også i Love and Master Will samme sted i 1975.
I 1982 var han med i Broadway-opførelsen af Shakespeares tragedie Othello, hvor han spillede Jago. Hans rolle som hovedskurken fik positive anmeldelser fra kritikere som The New York Times. For sin rolle blev han nomineret til en Tony Award for bedste skuespiller i et teaterstykke og tabte til Roger Rees.
I 1988 spillede han hovedrollen i Broadway's Macbeth. Han fik også positive anmeldelser for sin rolle som hovedperson. Han arbejdede sammen med Jason Robards i 1994-versionen af Harold Pinters No Man's Land. For sin rolle i No Man's Land blev Plummer nomineret til en Tony Award for sin rolle i No Man's Land.
Plummer blev kendt for sin rolle som skuespilleren John Barrymore i Broadway-opførelsen af William Luce's Barrymore fra 1997. Han fik mange positive anmeldelser fra kritikerne. Vincent Canby fra The New York Times kaldte Plummer for en stor skuespiller. Hans rolle som Barrymore, gav Plummer sin anden Tony Award og en Drama Desk Award.
Senere karriere på scenen
I 2002 medvirkede han i King Lear, instrueret af Jonathan Miller. Stykket fik stærke positive anmeldelser. Han blev nomineret til en Tony Award og en Drama Desk Award for sin rolle i King Lear. Han fik også en Tony Award-nominering for at spille Henry Drummond i 2007-versionen af Inherit the Wind. Han spillede Julius Cæsar i George Bernard Shaws Caesar and Cleopatra. Stykket blev filmet og vist i canadiske biografer den 31. januar 2009. I 2009 og 2010 var Plummer med i to Stratford Festival-opførelser af Shaws Caesar and Cleopatra og William Shakespeares The Tempest. Plummer vendte tilbage til Stratford Festival i sommeren 2010 i The Tempest, hvor han spillede Prospero. I 2014 præsenterede Plummer et teaterstykke A Word or Two i Los Angeles.
Film
Plummers filmkarriere begyndte i 1958, da Sidney Lumet hyrede ham som ung forfatter i Stage Struck. Samme år spillede Plummer hovedpersonen i Nicholas Rays film Wind Across the Everglades. Plummer optrådte ikke i andre film i seks år efter 1958. Han vendte tilbage til skuespillet for at spille den romerske kejser Commodus i Anthony Manns The Fall of the Roman Empire (1964).
The Sound of Music og succes
Plummer blev kendt for sin rolle som kaptajn Von Trapp i Robert Wises musicalfilm The Sound of Music (1965). Plummer sagde dog, at filmen var "så forfærdelig og sentimental og sødmefuld". Filmen indtjente flest penge end nogen anden film siden Borte med blæsten. Plummer hadede at være med i filmen, men kunne godt lide at arbejde sammen med Julie Andrews. I løbet af sin karriere forsøgte han at lade være med at tale om filmen. Han dukkede ikke op til 40th Anniversary cast reunionen. Han talte dog om filmen i forbindelse med dvd-udgivelsen i 2005. Han optrådte i forbindelse med 45-års jubilæet med hele castet i The Oprah Winfrey Show den 28. oktober 2010. I et interview sagde han, at han havde gode minder om at lave filmen.
Han var med i Inside Daisy Clover (1965) og spillede derefter Eddie Chapman i Triple Cross (1966), der var agent under Anden Verdenskrig. Han havde en rolle som feltmarskal Erwin Rommel i The Night of the Generals (1967). Plummer erstattede Rex Harrison i filmversionen af Doctor Dolittle. Harrison kom dog senere tilbage til filmen. Plummer blev betalt 87.500 dollars for at underskrive kontrakten.
Plummer havde hovedrollen i Ødipus Kongen (1968) og Højkommissæren (1968). Senere var han med i Battle of Britain (1969) og Lock Up Your Daughters (1969). Samme år spillede han Inka-kejseren Atahualpa i The Royal Hunt of the Sun. Plummer spillede hertugen af Wellington i Waterloo (1970) med Rod Steiger som Napoleon Bonaparte. Han spillede Rudyard Kipling i The Man Who Would Be King (1975). Han var også med i komedien The Return of the Pink Panther (1975) med Peter Sellers og The Silent Partner (1978). Han var med i Aces High (1976), Starcrash (1978) og International Velvet (1978). Han spillede Sherlock Holmes i Murder by Decree (1979).
Plummer medvirkede i det romantiske drama Somewhere in Time (1980), dramaet Eyewitness (1981) og komedien Dragnet (1987). Plummer lavede også en del stemmearbejde. Han lagde stemme til duen Henri i An American Tail (1986) og uglegrundens storhertug i Rock-a-Doodle (1991).
Plummer var med i Star Trek VI: Det uopdagede land (1991). Han var også med i Spike Lees dramatiske biografiske film Malcolm X (1992), Mike Nichols' gyserdrama Wolf (1994), Taylor Hackfords psykologiske drama Dolores Claiborne (1995) og Terry Gilliams science fiction-drama 12 Monkeys (1995). En af Plummers mest kendte roller var som journalisten Mike Wallace i Michael Manns The Insider (1999). Plummer spillede senere Dr. Rosen i Ron Howards Oscar-vindende film A Beautiful Mind (2001). Han spillede onkel Ralph i 2002-filmatiseringen af Charles Dickens roman Nicholas Nickleby. Han spillede også filosoffen Aristoteles i Alexander (2004). Plummer blev efterlyst til rollen som Gandalf i filmserien Ringenes Herre. Han ønskede ikke rollen.
I 2004 spillede Plummer John Adams Gates i Disney-eventyrfilmen National Treasure. I 2005 medvirkede han i Stephen Gaghans drama Syriana, den romantiske komedie Must Love Dogs og Terrence Malicks drama The New World. Plummer brød sig ikke om at arbejde sammen med Malick i The New World. Han kaldte Malick for "kedelig" og sagde, at han skulle få en forfatter i stedet for at Malick skulle gøre alting. Han spillede Arthur Case i en anden Spike Lee-film ved navn Inside Man (2006). Samme år var han med i det romantiske drama The Lake House (2006). I 2009 lagde Plummer stemme til hovedskurken Charles Muntz i Pixars animationsfilm Up. Muntz karakterdesign var inspireret af Plummer. Samme år havde han også en stjernerolle i 9 playing 1.
Begyndere og sidste år
I januar 2010 fik Plummer sin første Oscar-nominering for sin rolle som forfatteren Leo Tolstoj i The Last Station (2009). I et interview om sin Oscar-nominering sagde Plummer: "Jeg sagde, at det var på tide! Jeg mener, jeg er 80 år gammel, for Guds skyld. Hav barmhjertighed". Han tabte Oscar-uddelingen til Christoph Waltz.
Plummer havde en rolle i David Finchers The Girl with the Dragon Tattoo, hvor han spillede forretningsmanden Henrik Vanger. Plummer fik sin anden nominering til en Oscar for bedste birolle for sin rolle som Hal i Mike Mills' uafhængige komediedramafilm Beginners (2011). I rollen spillede Plummer en døende 80-årig, der for nylig kom ud som homoseksuel over for sin søn. Han vandt Oscar for sin rolle i Beginners i en alder af 82 år. Det gjorde Plummer på det tidspunkt til den ældste skuespiller, der vandt en Oscar. I 2021 vandt Anthony Hopkins en Oscar i en alder af 83 år og slog dermed Plummers rekord. Hans Oscar gjorde også Plummer til en af de få skuespillere og den eneste canadier til at vinde Triple Crown of Acting. I 2014 optrådte han sammen med Shirley MacLaine i komediedramaet Elsa & Fred. I 2015 var han med i Remember som en overlevende fra Holocaust med demens. Plummer spillede Ebenezer Scrooge i The Man Who Invented Christmas (2017).
I november 2017 blev Plummer hyret til at erstatte Kevin Spacey i rollen som J. Paul Getty i All the Money in the World. Han var instruktør Ridley Scotts førstevalg til rollen, men TriStar Pictures ønskede en mere kendt skuespiller til rollen. Plummer blev ansat, fordi Spacey var blevet anklaget for sexchikane og seksuelle overgreb. Alle scener, der havde Spacey, blev filmet igen med Plummer. Dette skete et par uger før filmens udgivelse. For sin rolle fik Plummer nomineringer til Golden Globe, BAFTA og Academy Award for bedste birolle. Plummer blev i en alder af 89 år den ældste skuespiller, der blev nomineret til en Oscar.
Plummer havde en rolle i Rian Johnsons mysterie-thrillerfilm Knives Out (2019) som den rige mysterieforfatter Harlan Thrombey. Plummer spillede også Frank Pitsenbarger i krigsdramaet The Last Full Measure (2020), i sin sidste filmrolle. I 2021 før sin død blev Plummer hyret til at spille hovedpersonen i en filmatisering af Shakespeares King Lear.
Fjernsyn
Tidlige roller
Plummer fik sin første tv-rolle i 1953 i Canadian Broadcasting Corporation' version af Othello. Han var også med i et afsnit af Studio One "The Gathering Night" fra 1953. I 1950'erne medvirkede han i The Alcoa Hour, General Electric Theater, Kraft Television Theatre og Omnibus. I 1956 var han med i et afsnit af CBS's Appointment with Adventure.
Han var med i tv-dramaet Little Moon of Alban. Han fik sin første Emmy Award-nominering for denne rolle. Han spillede Torvald Helmer i en tv-filmversion af Henrik Ibsens Et dukkehjem fra 1959. Plummer havde en rolle i tv-versionen af Philip Barrys The Philadelphia Story (1959). I 1964 fik hans rolle som Gloomy Dane i BBC's Hamlet at Elsinore ham sin anden Emmy-nominering. Han spillede Hamlet i Hamlet at Elsinore.
Senere arbejde og succes
Han spillede Herodes Antipas i tv-miniserien Jesus of Nazareth (1977). Plummer spillede Herbert Kappler i tv-filmen The Scarlet and the Black. Han havde en rolle i tv-serien The Thorn Birds. Fra 1993 til 1995 var han fortæller i den animerede tv-serie Madeline og vandt en Emmy Award for sit stemmearbejde. Han var også fortæller i den animerede tv-serie The World of David the Gnome.
I 2000 spillede Plummer Sir David Maxwell Fyfe i den Emmy Award-vindende film Nuremberg (2000). Samme år var han med i American Tragedy som F. Lee Bailey. Han var med i Miracle Planet og i en dokumentarfilm af Ric Burns om Eugene O'Neill. Han fik en Emmy Award-nominering for sin rolle i tv-filmversionen af stykket On Golden Pond. Plummer lagde stemme til Arngeir, talsmand for Greybeards, i videospillet The Elder Scrolls V: Skyrim.
I en alder af 89 år spillede han en hovedrolle i Departure. Det var en canadisk-britisk tv-serie. Plummer vendte tilbage til sæson 2, men arbejdede hjemmefra på grund af COVID-19-pandemien. Han afsluttede optagelserne til anden sæson inden sin død.