Tori var skuffet over, at hendes album ikke blev en succes. Hun var nødt til at fortsætte med at indspille flere album for Atlantic Records på grund af en aftale om at indspille op til seks album, hvis de bad hende om det. Tori sammensatte selv et album, men da hun spillede musikken for folkene på pladeselskabet, kunne de ikke lide den. Hun brugte mere tid på musikken og ændrede nogle af sangene, indtil pladeselskabet var tilfreds.
I 1991 udgav Tori Little Earthquakes, hendes andet album (efter Y Kant Tori Read.) Dette album blev en succes. Teksterne på albummet handlede om personlige minder og følelser, som Tori havde. De handlede om emner som religion, sex og at blive voksen. En sang, der hed "Me and a Gun", var personlig, fordi den handlede om en tid, hvor Tori blev voldtaget.
I 1993 udgav Tori Under the Pink, sit tredje album. Dette album blev endnu mere succesfuldt end det foregående. Teksterne handlede stadig om emner fra Little Earthquakes. Det indeholdt en sang kaldet "Icicle", som handlede om onani i barndommen.
Tori udgav Boys For Pele, hendes fjerde album, i 1996.. Dette var et meget længere album med 18 sange. Musikken var mere kompleks og omfattede forskellige musikstilarter og typer af musikinstrumenter. Kritikerne havde forskellige meninger om albummet. Nogle anmeldelser sagde, at teksterne var svære at forstå, og at musikken ikke var let at lytte til. Andre anmeldelser sagde, at sangene var meget interessante og unikke. På trods af de blandede meninger fik Boys For Pele succes på verdensplan.
I 1998 udgav Tori From the Choirgirl Hotel, sit femte album, som hun udgav i 1998. I stedet for at fokusere mest på klaver og mange forskellige instrumenter, indeholdt dette album en musikstil kaldet "electronica". Denne type musik bruger ofte computere til at skabe musikalske lyde og rytmer. Tori inkluderede også et fuldt band på de fleste af sangene, herunder guitar, trommer og basguitar. Teksterne på albummet var stadig meget personlige. Nogle af emnerne omfattede Toris egne aborter af flere babyer og hendes ægteskab. De fleste anmeldelser af dette album var meget positive. I den første uge solgte albummet flere eksemplarer, end nogen af hendes andre album gjorde i den første uge. Dog var albummets samlede salg ikke så højt som nogen af hendes tidligere albums.
Tori udgav sit sjette album, To Venus and Back, i 1999. Dette var et dobbeltalbum. Mange gange betyder et dobbeltalbum, at der er to skiver, kassetter eller plader inkluderet, og at det har flere numre end et normalt album. Men To Venus and Back, havde to album pakket sammen under ét koncept. Det første album i sættet hed Orbiting, og var et helt nyt album med 11 indspillede sange. Det andet album i sættet blev kaldt Live: Still Orbiting, og var en samling af livekoncertsange optaget ved Toris optrædener over hele verden. Orbiting var også et electronica-tema ligesom From the Choirgirl Hotel. Teksterne handlede om ting som at blive voksen, om at miste sine babyer i sine aborter og om homoseksualitet. Albummet fik overvejende positive anmeldelser. En single fra albummet kaldet Bliss var den første sang fra et stort pladeselskab, der blev solgt på internettet som en digital sang.
Tori følte nu, at hendes pladeselskab ikke gjorde nok for at promovere hendes musik og album. Hun havde kun et album tilbage, som hun skulle indspille og udgive for dem i henhold til deres aftale. I 2001 udgav hun sit syvende album Strange Little Girls. Dette album indeholdt sange, som andre sangere og bands havde skrevet og indspillet, men de blev sunget af Tori med en ny idé om, hvad de betyder. Tori ønskede ikke at give sine egne sange til pladeselskabet, hvis de ikke ville promovere dem ordentligt. Albummet indeholdt Toris versioner af sange af kunstnere som Neil Young, bandet Slayer og rapperen Eminem. Albummet var et "konceptalbum", hvilket betyder, at alle sangene handlede om én idé. Konceptet var at tage sange, der var blevet sunget af mænd, og synge dem fra en kvindes synsvinkel. Albummet fik både gode og dårlige anmeldelser, men det solgte ikke nær så mange eksemplarer som hendes andre albums.
I slutningen af 2001 fik Tori en ny kontrakt med pladeselskabet Epic. I 2002 udgav hun sit ottende album med titlen Scarlet's Walk, endnu et konceptalbum. I dette koncept skabte Tori en historie om en kvinde ved navn Scarlet. Scarlet tog på en rejse gennem Amerika efter terrorangrebene den 11. september 2001, der fandt sted i New York City. Scarlet møder en masse forskellige personer, mest mænd. Hun har romancer, venskaber og bliver involveret i mange situationer. Hver sang handler om en af de personer, hun møder, eller om en af de ting, der sker for hende. Albummet var mere vellykket end Strange Little Girls, men opnåede ikke den samme succes som hendes andre albums. Singlen "A Sorta Fairytale" blev dog hendes mest succesfulde amerikanske radiosingle. I musikvideoen til denne sang medvirkede den Oscar-vindende skuespiller Adrien Brody.
I 2003 udgav Tori et greatest hits-album med titlen Tales of a Librarian. Albummet var den sidste del af hendes aftale med Atlantic Records. Hun tog mange af sine ældre sange og ændrede dem i et lydstudie, så de fik en ny lyd. Hun inkluderede også to helt nye sange. Også det år slog Toris nye label, Epic, sig sammen med et andet label kaldet BMG. Tori har i interviews sagt, at det ikke var det, hun ønskede skulle ske, og at de nye ansvarlige var mere interesserede i at tjene penge end i at lave god musik. Hun havde også en rolle i en film kaldet Mona Lisa Smile. Tori spillede en sangerinde ved en bryllupsreception.
I 2005 udgav Tori sit niende album, The Beekeeper. Dette album havde en mere traditionel pop- og rockmusikstil. Det blev beskrevet som moderne musik for voksne. Albummet var usædvanligt langt, med 19 sange på en almindelig udgave og 20 sange på en specialudgave. Teksterne handlede om personlige ting i Toris liv. Mange af dem handlede om sygdom og død. Det skyldes, at i det år, hun indspillede det, var hendes mor tæt på at dø af et hjerteanfald, og derefter døde hendes storebror i en bilulykke. Sammenlignet med hendes andre albums solgte albummet ikke særlig godt. Anmeldelserne af albummet var både gode og dårlige. Mange sagde, at albummet var for langt. Senere samme år udgav Tori en række album, som blev kaldt The Original Bootlegs. Der var i alt seks album med hver to cd'er. Hvert album var af en livekoncert i fuld længde, der blev spillet i forbindelse med hendes "The Beekeeper"-turné. Albummene blev først solgt separat og senere samlet i et bokssæt. Samme år udgav hun også en biografi med titlen Piece by Piece. Den blev en bestseller.
I 2006 udgav Tori en dvd med titlen Fade to Red. Det var et kompilationsalbum med alle hendes musikvideoer. Samme år udgav hun også et komplekst bokssæt med musik kaldet A Piano. Dette sæt havde fem cd'er og samlede numre, der strakte sig helt tilbage til albummet Little Earthquakes. Pakken til sættet var formet som et klaviatur.
I 2007 udgav Tori sit tiende album, American Doll Posse, endnu et konceptalbum. Denne gang skabte Tori flere karakterer, men i stedet for blot at skrive historier om dem, klædte hun sig ud som dem og skabte personligheder til dem. Tori bar kostumer og parykker til karaktererne under sine koncertoptrædener. Hver sang på albummet skulle være sunget af en af karaktererne. Temaerne og musikstilen på dette album var meget lig The Beekeeper. Albummet var endnu længere, med 23 numre på den almindelige version og 26 på specialudgaven. Det solgte omkring det samme antal eksemplarer som det foregående album, og anmeldelserne var også ens. Igen mente mange, at albummet var for langt. Senere samme år udgav Tori en række album, som blev kaldt Legs & Boots. Der blev udgivet 27 hele dobbeltalbums. Hvert enkelt var indholdet fra et liveshow under hendes turné for albummet American Doll Posse. Disse album var kun tilgængelige online; der var ingen cd-versioner.
I 2008 indgik Tori en aftale med Epic Records og forlod pladeselskabet. Hun udgav en dvd med livekoncerter med titlen Live in Montreaux 1991/1992. Derefter underskrev hun en kontrakt med et nyt pladeselskab, Universal Republic.
I 2009 udgav Tori sit ellevte album, Abnormally Attracted to Sin. Selv om albummet fik næsten alle gode anmeldelser, solgte det ikke bedre end hendes nyere album. Senere samme år udgav hun et album kaldet Midwinter Graces. Albummet var som et ferie- eller julealbum, men Tori kaldte det et "sæsonalbum". Det indeholder både traditionelle julesange og originale sange af Tori.
I 2011 udgav hun sit første klassiske album, Night of Hunters, på det klassiske label Deutsche Grammophon.
2012-nu
I 2012 oprettede hun sit eget pladeselskab, Transmission Galactic. Den 1. oktober udkom hendes trettende album, Gold Dust, i Storbritannien. Der blev udgivet en single, "Flavor". Sangen optrådte første gang på hendes album Abnormally Attracted to Sin fra 2009.
Hun har i et interview sagt, at hun vil udgive et nyt album i 2014.
