Storbritannien erklærede Tyskland krig den 3. september 1939. 3. division blev sendt til Belgien som en del af den britiske ekspeditionsstyrke (BEF). Montgomery forudså en katastrofe som i 1914 og brugte derfor den falske krig på at træne sine tropper i at trække sig sikkert tilbage frem for at gennemføre offensive operationer. I løbet af denne periode fik Montgomery alvorlige problemer med sine overordnede på grund af hans holdning til sine soldaters seksuelle sundhed. Han blev dog beskyttet mod afskedigelse af sin overordnede Alan Brooke, der var chef for 2. korps. Montgomerys træning gav pote, da tyskerne begyndte deres invasion af de lave lande den 10. maj 1940, og 3. division rykkede frem til floden Dijle og trak sig derefter tilbage til Dunkerque med stor professionalisme og vendte tilbage til Storbritannien intakt med minimale tab. Under Operation Dynamo - evakueringen af 330.000 BEF- og franske tropper til Storbritannien - havde Montgomery overtaget kommandoen over II korpset, efter at Brooke havde overtaget den fungerende kommando over hele BEF.
Efter sin hjemkomst irriterede Montgomery krigsministeriet ved at kritisere den måde, hvorpå BEF blev ledet, og han blev sat til at lede en mindre gruppe soldater. Han blev dog udnævnt til Companion of the Order of the Bath. I juli 1940 blev han udnævnt til fungerende generalløjtnant og fik kommandoen over V Corps, der var ansvarlig for forsvaret af Hampshire og Dorset, og han indledte en langvarig fejde med den nye øverstkommanderende i Southern Command, Claude Auchinleck. I april 1941 blev han chef for XII Korps med ansvar for forsvaret af Kent. I denne periode indførte han en ordning med løbende træning og insisterede på et højt niveau af fysisk form for både officerer og andre ranger. Han var skånselsløs med hensyn til at afskedige officerer, som han anså for at være uegnede til at lede i kamp. I december 1941 fik Montgomery kommandoen over South-Eastern Command, som havde ansvaret for forsvaret af Kent, Sussex og Surrey. Han omdøbte sin kommando til South-Eastern Army for at fremme den offensive ånd. I denne periode udviklede og øvede han sine ideer yderligere og trænede sine soldater, hvilket kulminerede med øvelse Tiger i maj 1942, en kombineret styrkeøvelse med deltagelse af 100.000 soldater.
Nordafrika og Italien
Montgomerys tidlige kommando
I 1942 var der brug for en ny feltkommandør i Mellemøsten. Auchinleck fungerede både som øverstkommanderende for Mellemøstkommandoen og som øverstkommanderende for ottende armé. Han havde fastlagt de allieredes stilling ved det første slag ved El Alamein, men efter et besøg i august 1942 erstattede premierminister Winston Churchill ham som øverstbefalende med Alexander og William Gott som øverstbefalende for ottende armé i den vestlige ørken. Efter at Gott blev dræbt på vej tilbage til Cairo, blev Churchill overtalt af Brooke, der på dette tidspunkt var chef for den kejserlige generalstab, til at udnævne Montgomery, der kun lige var blevet udnævnt til at erstatte Alexander som chef for de britiske landstyrker under Operation Torch.
Montgomery var meget populær blandt mændene i den ottende armé, og da han overtog kommandoen, blev hærens kampgejst og evner bedre. Da han overtog kommandoen den 13. august 1942, blev han straks en hvirvelvind af aktivitet. Han beordrede oprettelsen af X-korpset, som indeholdt alle panserdivisioner, der skulle kæmpe side om side med hans XXX-korps, som bestod af alle infanteridivisioner. Dette lignede på ingen måde et tysk panserkorps. Et af Rommels panserkorps kombinerede infanteri-, panser- og artillerienheder under én divisionschef. Den eneste fælles kommandant for Montgomerys korps, der kun bestod af infanteri og panser, var den ottende armékommandant selv. Correlli Barnett sagde, at Montgomerys løsning "...var på alle måder modsat Auchinlecks og på alle måder forkert, for den førte den eksisterende farlige separatisme endnu længere frem". Montgomery brugte to måneder på at gøre den 48 km lange frontlinje ved El Alamein stærkere. Han bad Alexander om at sende ham to nye britiske divisioner (51. Highland og 44.), som på det tidspunkt ankom til Egypten og skulle indsættes til forsvar af Nildeltaet. Han flyttede sit felthovedkvarter til Burg al Arab, tæt på luftvåbnets kommandopost, for bedre at kunne koordinere de kombinerede operationer. Montgomery ønskede, at hæren, flåden og luftvåbnet skulle kæmpe sammen ud fra den samme detaljerede plan. Han beordrede øjeblikkelig forstærkning af de vitale højder ved Alam Halfa, lige bag hans egne linjer, idet han forventede, at den tyske øverstbefalende Erwin Rommel ville angribe derfra, hvilket Rommel snart gjorde. Montgomery beordrede, at alle planer om tilbagetrækning skulle ødelægges. "Jeg har annulleret planen for tilbagetrækning", sagde han til sine officerer på det første møde, han holdt med dem i ørkenen. "Hvis vi bliver angrebet, så vil der ikke være nogen tilbagetrækning. Hvis vi ikke kan blive her i live, så bliver vi her døde."
Montgomery gjorde en stor indsats for at vise sig for tropperne så ofte som muligt, idet han ofte besøgte forskellige enheder og gjorde sig kendt for mændene og ofte sørgede for, at der blev uddelt cigaretter. Selv om han stadig bar en standard britisk officerskasket ved ankomsten til ørkenen, bar han kortvarigt en australsk bredskygget hat, inden han skiftede til at bære den sorte baret (med Royal Tank Regimentets emblem ved siden af det britiske generalofficersemblem), som han blev kendt for. Den sorte baret havde han fået af en soldat, da han klatrede op i en kampvogn for at se nærmere på fronten. Både Brooke og Alexander var forbavsede over den ændrede atmosfære, da de besøgte dem den 19. august, mindre end en uge efter at Montgomery havde overtaget kommandoen.
Første kampe med Rommel
Rommel forsøgte at vende venstre side af ottende armé i slaget ved Alam Halfa fra den 31. august 1942. Det tysk/italienske panserkorps' infanteriangreb blev stoppet i meget hårde kampe. Rommels styrker måtte trække sig hurtigt tilbage, så de kunne flygte gennem de britiske minefelter og blive afskåret. Montgomery blev kritiseret for ikke at gå til modangreb mod de tilbagetrukne styrker med det samme, men han var overbevist om, at hans opbygning af britiske styrker endnu ikke var klar. Et forhastet modangreb risikerede at ødelægge hans strategi for en offensiv på hans egne betingelser i slutningen af oktober, som planlægningen af denne var begyndt kort efter, at han havde overtaget kommandoen. Han blev bekræftet i den permanente rang af generalløjtnant i midten af oktober.
Erobringen af Libyen var afgørende for at få flyvepladser til at støtte Malta og for at true bagtroppen af de aksestyrker, der var imod Operation Torch. Montgomery forberedte sig minutiøst på den nye offensiv efter at have overbevist Churchill om, at tiden ikke var spildt. (Churchill sendte et telegram til Alexander den 23. september 1942, som begyndte således: "Vi er i dine hænder, og et vellykket slag gør naturligvis meget forsinkelse godtgjort"). Han var fast besluttet på ikke at kæmpe, før han mente, at der havde været tilstrækkelig forberedelse til en sejr, og han satte sin overbevisning i værk med indsamling af ressourcer, detaljeret planlægning, træning af tropperne - især i at rydde minefelter og kæmpe om natten - og i brugen af 252 af de nyeste amerikansk byggede Sherman-tankvogne, 90 M7 Priest selvdrevne haubitser, og ved at aflægge et personligt besøg hos hver enhed, der var involveret i offensiven. Da offensiven var klar i slutningen af oktober, havde 8. armé 231.000 mand i rationeringsstyrke, herunder britiske, australske, sydafrikanske, sydafrikanske, indiske, newzealandske, græske og frie franske enheder.
El Alamein
Det andet slag ved El Alamein begyndte den 23. oktober 1942 og sluttede tolv dage senere med den første store og afgørende allierede landsejr i krigen. Montgomery forudsagde korrekt både slagets længde og antallet af tab (13.500). Men kort efter at britiske panser- og infanterienheder brød igennem de tyske og italienske linjer og forfulgte de fjendtlige styrker i høj fart langs kystvejen, brød et voldsomt regnvejr ud over området og satte kampvogne og støttebiler fast i ørkenslammet. Montgomery, der stod foran sine officerer i hovedkvarteret og var tæt på at græde, meddelte, at han var tvunget til at afbryde forfølgelsen. Corelli Barnett har påpeget, at regnen også faldt over tyskerne, og at vejret derfor er en utilstrækkelig forklaring på, at det ikke lykkedes at udnytte gennembruddet, men ikke desto mindre havde slaget ved El Alamein været en stor succes. Der blev taget over 30.000 fanger, herunder den tyske næstkommanderende, general von Thoma, samt otte andre generalofficerer. Rommel, der havde ligget på et hospital i Tyskland ved slagets begyndelse, blev tvunget til at vende tilbage den 25. oktober 1942, efter at general Stumme - hans afløser som tysk øverstbefalende - døde af et hjerteanfald i de tidlige timer af slaget.
Tunesien
Montgomery blev slået til ridder og forfremmet til general. Den ottende hærs senere fremrykning, da tyskerne trak sig flere hundrede kilometer tilbage mod deres baser i Tunesien, udnyttede den britiske hærs logistiske og ildkraftsmæssige fordele og undgik samtidig unødige risici. Det gav også de allierede et tegn på, at krigsstrømmen virkelig var vendt i Nordafrika. Montgomery beholdt initiativet og anvendte sin overlegne styrke, når det passede ham, og tvang Rommel ud af hver eneste forsvarsstilling. Den 6. marts 1943 blev Rommels angreb på den overudvidede 8. armé ved Medenine (Operation Capri) med den største koncentration af tyske panserstyrker i Nordafrika slået tilbage med succes. Ved Mareth-linjen fra 20. marts til 27. marts, da Montgomery mødte stærkere modstand end han havde forventet, gik han over til at forsøge at bevæge sig uden om tyskernes side, støttet af lavtflyvende RAF-jagebombeunderstøttelse.
Denne kampagne demonstrerede de kampvindende ingredienser i form af moral (sygdom og fravær var stort set elimineret i 8. armé), samarbejde mellem alle våben, herunder luftvåbnene, førsteklasses logistisk støtte og klare ordrer. For sin rolle i Nordafrika blev han tildelt Legion of Merit af den amerikanske regering i rang af øverstkommanderende.
Sicilien
Det næste store allierede angreb var den allierede invasion af Sicilien (Operation Husky). Montgomery anså de oprindelige planer for den allierede invasion, som Eisenhower og Alexander i princippet var blevet enige om, for at være uigennemførlige på grund af den måde, hvorpå tropper og indsats var adskilt. Det lykkedes ham at få ændret planerne for at koncentrere de allierede styrker, idet Pattons 7. amerikanske hær landede i Gela-bugten (på venstre side af 8. armé, som landede omkring Syracuse i den sydøstlige del af Sicilien) i stedet for nær Palermo i den vestlige og nordlige del af Sicilien. De interalliede spændinger voksede, da de amerikanske chefer Patton og Bradley (som dengang havde kommandoen over II US Corps under Patton) blev irriterede, fordi de opfattede Montgomery som pralende. De var vrede over ham, selv om de anerkendte hans evner som general.
Den italienske kampagne
I efteråret 1943 fortsatte Montgomery med at lede den ottende armé under landgangen på selve det italienske fastland. I forbindelse med de anglo-amerikanske landsætninger ved Salerno (nær Napoli) af Mark Clarks 5. armé og de britiske faldskærmstroppers landsætninger til søs i Italiens hæl (herunder den vigtige havn Taranto, hvor de uden modstand gik i land direkte i havnen), førte Montgomery 8. armé op ad Italiens tå. Der blev fremsat en vis kritik af Montgomerys langsommelige fremrykning. Den ottende armé, der var ansvarlig for den østlige side af den allierede front, fra den centrale bjergryg i Apenninerne til Adriaterhavskysten, kæmpede en række kampe, der vekslede mellem modsatrettede overgange af de floder, der løb på tværs af deres fremrykningslinje, og angreb mod de dygtigt opbyggede forsvarsstillinger, som tyskerne havde udformet på de mellemliggende højderygge. Den ottende armé krydsede Sangro-floden i midten af november og trængte ind i tyskernes stærkeste stilling ved Gustav-linjen, men da vintervejret blev dårligere, gik fremrykningen i stå, da transporten gik i stå og luftstøtteoperationer blev umulige. Montgomery hadede den manglende koordinering, spredningen af indsatsen og det strategiske rod og den opportunisme, han mærkede i den allierede indsats i Italien, og han var glad for at forlade "hundekost" den 23. december
Normandiet
Montgomery vendte tilbage til Storbritannien for at overtage kommandoen over den 21. armégruppe, som bestod af alle de allierede landstyrker, der skulle deltage i Operation Overlord, invasionen af Normandiet. Den indledende planlægning af invasionen havde fundet sted i to år, senest af COSSAC-staben (stabschefen for den øverstbefalende for de allierede styrker).
Montgomerys oprindelige plan var sandsynligvis et øjeblikkeligt udbrud mod Caen. Han havde ikke nok mænd i første omgang, så han startede en række slag, hvor de britiske, canadiske og amerikanske hære fangede og besejrede de tyske styrker i Normandiet i Falaise-lommen. I midten af juli var Cotentin-halvøen besat og Caen erobret.
Fremrykning til Rhinen
Det stigende antal amerikanske tropper i Europa (fra fem ud af ti divisioner på D-dag til 72 ud af 85 divisioner i 1945) gjorde det politisk umuligt for chefen for landstyrkerne at være britisk. Efter afslutningen af Normandiet-kampagnen overtog general Eisenhower selv kommandoen over jordstyrkerne, mens han fortsatte som øverstkommanderende, mens Montgomery fortsat havde kommandoen over den 21. armégruppe, der nu hovedsageligt bestod af britiske og canadiske enheder. Montgomery var bittert imod denne ændring, selv om den var blevet aftalt før D-dagsinvasionen. Winston Churchill fik Montgomery forfremmet til feltmarskal som kompensation.
Montgomery var i stand til at overtale Eisenhower til at vedtage sin strategi om et enkelt fremstød mod Ruhrområdet med Operation Market Garden i september 1944. Det var ukarakteristisk for Montgomerys slag: offensiven var strategisk dristig, men dårligt planlagt. Montgomery modtog enten ikke eller ignorerede ULTRA-efterretninger, som advarede om tilstedeværelsen af tyske pansrede enheder i nærheden af angrebsstedet. Som følge heraf mislykkedes operationen med ødelæggelsen af den britiske 1. luftbårne division i slaget ved Arnhem og tabet af ethvert håb om at invadere Tyskland inden udgangen af 1944.
Montgomerys optagethed af fremstødet mod Ruhrområdet havde også distraheret ham fra den vigtige opgave med at rydde Schelde under indtagelsen af Antwerpen, og derfor fik Montgomerys gruppe efter Arnhem ordre til at koncentrere sig om at gøre dette, så havnen i Antwerpen kunne blive åbnet.
Da det overraskende angreb på Ardennerne fandt sted den 16. december 1944, og Ardennerne-slaget startede, var fronten for den amerikanske 12. armégruppe delt, og hovedparten af den amerikanske 1. armé befandt sig på den nordlige skulder af den tyske "bule". Chefen for hærgruppen, general Omar Bradley, befandt sig syd for indtrængningen ved Luxembourg, og kommandoen over den amerikanske første armé blev problematisk. Montgomery var den nærmeste øverstbefalende på stedet, og den 20. december overførte Eisenhower (som var i Versailles) Courtney Hodges' U.S. First Army og William Simpsons U.S. Ninth Army til sin 21. armégruppe på trods af Bradleys voldsomme indvendinger af nationale årsager. Montgomery forstod hurtigt situationen og besøgte selv alle divisioner, korps og hærens feltkommandanter og oprettede sit "Phantom"-netværk af forbindelsesofficerer. Han grupperede det britiske XXX korps som en strategisk reserve bag Meuse og reorganiserede det amerikanske forsvar af den nordlige skulder, idet han afkortede og forstærkede linjen og beordrede evakueringen af St Vith. Den tyske øverstbefalende for 5. panserhær, Hasso von Manteuffel, sagde:
Den amerikanske 1. armés operationer havde udviklet sig til en række individuelle holdningsaktioner. Montgomerys bidrag til at genoprette situationen var, at han forvandlede en række isolerede aktioner til et sammenhængende slag, der blev udkæmpet efter en klar og tydelig plan. Det var hans afvisning af at gå ind i forhastede og fragmentariske modangreb, der gjorde det muligt for amerikanerne at samle deres reserver og forpurre de tyske forsøg på at udvide deres gennembrud.
Eisenhower havde derefter ønsket, at Montgomery skulle gå i offensiven den 1. januar for at møde Pattons hær, der var begyndt at rykke frem sydfra den 19. december, og derved fange tyskerne. Montgomery nægtede imidlertid at sende infanteri, som han anså for at være underforberedt, ud i en snestorm og til et strategisk uvæsentligt stykke land. Han indledte først angrebet den 3. januar, hvor de tyske styrker havde været i stand til at flygte. En stor del af den amerikanske militære opinion mente, at han ikke skulle have holdt sig tilbage, selv om det var karakteristisk for ham at bruge langvarige forberedelser til sit angreb. Efter slaget blev den amerikanske 1. armé tilbageført til 12. armegruppe; den amerikanske 9. armé forblev under 21. armegruppe, indtil den krydsede Rhinen.
Montgomerys 21. armégruppe rykkede frem til Rhinen med operationerne Veritable og Grenade i februar 1945. Den 24. marts fandt en nøje planlagt overskridelse af Rhinen sted. Selv om det lykkedes, var det uger efter, at amerikanerne uventet havde indtaget Ludendorffbroen ved Remagen og krydset floden. Montgomerys passage af floden blev efterfulgt af omringningen af den tyske Hærgruppe B i Ruhrområdet. Montgomerys rolle var i første omgang at beskytte flanken af den amerikanske fremrykning. Dette blev imidlertid ændret for at forhindre enhver chance for en fremrykning af den Røde Hær til Danmark, og 21. armégruppe besatte Hamborg og Rostock og lukkede den danske halvø af.
Den 4. maj 1945 accepterede Montgomery på Lüneburg Heath, at de tyske styrker i Nordtyskland, Danmark og Nederlandene overgav sig. Det skete rent og tydeligt i et telt uden nogen ceremoni. Samme år blev han tildelt Elefantordenen, den højeste orden i Danmark.