1200s
Conwy var et cistercienserkloster, før det blev en by. Det blev ofte besøgt af de walisiske prinser. Det er også et sted, hvor man kan krydse floden Conwy fra havet til indlandet. Området har været ejet af konger, der har været fra England og Wales siden 1070.
I 1282 angreb Edward I af England slottet. Han havde en stor hær. De kom til slottet fra nord. De kom fra Carmarthen. De kom også fra vest. Hæren kom fra Montgomery og Chester. Byen Aberconwy blev erobret af Edward i marts 1283. Han besluttede at bruge slottet som centrum for et amt. Der plejede at være et kloster, hvor slottet lå. Edward fik klosteret flyttet. Han ønskede at eje slottet, så andre mennesker troede, at han var meget magtfuld.
Efter at Edward besluttede at bygge slottet, begyndte folk hurtigt at bygge det. Sir John Bonvillars var forman for bygningen af slottet. En murer ved navn James of St. George arbejdede også på projektet. De begyndte at bygge det i 1283. Fra 1283 til 1284 byggede de murene og tårnene. Dernæst byggede de bygningerne inden for borgens mure. De byggede også mure til en by i nærheden. Det foregik mellem 1284 og 1286. De var færdige med at bygge slottet i 1287. Folk kom fra hele England for at hjælpe med at bygge slottet. Folk mødtes i Chester og gik til Wales for at arbejde på slottet. I alt kostede projektet 15.000 pund. Det var mange penge dengang.
Slottet havde en person, der både var politibetjent og borgmester i Conwy. Denne person havde også ansvaret for 30 soldater. Der arbejdede en tømrer, en kapellan, en smed, en ingeniør og en stenhugger på slottet. I 1294 begyndte Madog ap Llywelyn at kæmpe mod de folk, der regerede England. Kong Edward flyttede til Conwy for at undslippe Madog ap Llywelyn. Han boede på slottet fra december 1294 til januar 1295. Han var kun i stand til at få forsyninger og mad fra havet. Til sidst kom soldater og hjalp ham i februar. Efter den tid boede forskellige personer på slottet. Heriblandt Edwards søn, som skulle blive Edward II af England. Han boede der i 1301.
1300-1400-tallet
Slottet faldt fra hinanden i det 14. århundrede, fordi folk ikke tog sig af det. I 1321 var taget utæt, og træet var ved at rådne. I 1343 overtog Edward, den sorte prins, slottet. Han reparerede det med hjælp fra Sir John Weston. Weston arbejdede for Edward. De tilføjede en masse ting, bl.a. buer til den store sal. Da Edward døde, faldt slottet fra hinanden igen.
Richard II af England begyndte at bo på slottet mod slutningen af århundredet. Han boede der for at undslippe Henrik 4. Da Richard kom tilbage fra Irland den 12. august 1399 og gik til slottet, mødte han Henry Percy. Percy arbejdede for Henrik IV. De to talte sammen for at hjælpe med at stoppe kampene. Percy lovede ikke at gøre Richard noget ondt. Richard overgav sig den 19. august til Henry Percy på Flint Castle. Han sagde, at han ville holde op med at være konge, hvis han fik lov til at leve og ikke dø. Richard blev ført til London. Han døde på Pontefract Castle.
Et oprør startede i 1400 under Henrik IV's styre. Det blev startet af Owain Glyndŵr. Det var lige efter, at Richard havde fået at vide, at han ikke længere var konge. To fætre til Owain Glyndŵr, Rhys ap Tudur og hans bror Gwilym, angreb slottet som en overraskelse. De klædte sig ud som tømrere og lod som om, at de ville reparere slottet. De kom ind, dræbte to vagter og overtog slottet. Deres tropper indtog byen. Brødrene boede der i ca. 3 måneder. De gav op, efter at Henrik IV havde lovet at tilgive dem, og de ville ikke komme for retten.
Slottet blev næsten brugt under Rosenkrigen, men da krigen sluttede, var der ingen aktivitet på slottet. Slottet blev repareret i 1520'erne og 1530'erne af Henrik VIII. Slottet blev brugt som fængsel, og nogle gange boede folk, der besøgte Conwy, på slottet.
Fra 1600-tallet til i dag
Slottet var faldet fra hinanden igen i 1600-tallet. Det blev solgt til Edward Conway af Charles I i 1627. Edward købte det for 100 pund. Edwards søn, der også hed Edward, overtog slottet i 1631. Det var en ruin. I 1642 begyndte den engelske borgerkrig. John Williams, ærkebiskop af York, tog sig af slottet for kongen. Han brugte sine egne penge til at reparere de ødelagte dele af slottet. I 1645 blev Sir John Owen guvernør for slottet. De to mænd skændtes om dette, da det var meningen, at Williams skulle lede det, ikke Owen. Til sidst gav Williams op og flyttede tilbage til London. Slottet blev overtaget af Thomas Mytton mellem en belejring i august og november 1646.
Efter belejringen blev oberst John Carter guvernør på slottet. Han foretog flere reparationer for at reparere det. I 1655 fik det engelske statsråd af det engelske parlament besked på at rive slottet ned, så folk ikke længere kunne bruge det. Bagehusets tårn blev delvist revet fra hinanden i den periode. Slottet blev givet tilbage til Edward Conway af Charles II som en del af restaurationen. Men fem år senere tog Conway alt det jern og bly, der var på slottet, og solgte det for at tjene penge. En mand ved navn William Milward havde ansvaret for at fjerne jern og bly fra slottet. De mennesker, der boede i byen Conwy, protesterede mod fjernelsen. Conway og Millward var ligeglade, og slottet blev en fuldstændig ruin.
I slutningen af det 18. århundrede blev slotsruinerne kaldt "maleriske" og smukke. Folk og kunstnere besøgte slottet fra hele landet. Kunstnere malede billeder af den, bl.a. Thomas Girtin, Moses Griffith, Julius Caesar Ibbetson, Paul Sandby og J. M. W. Turner. Der blev bygget broer over Conwy-floden til byen fra Llandudno i 1800-tallet. De nye broer bragte flere turister til området. Blandt de to broer var Conwy Suspension Bridge, der blev bygget i 1826, og Conwy Railway Bridge, der blev bygget i 1848. Dette gjorde det muligt for folk med både, biler og kørende i tog at besøge slottet. Holland-familien drev slottet, og i 1865 overdrog de det til den lokale regering til at drive det. Byen hjalp med at restaurere ruinerne, og de reparerede bagehusets tårn. Slottet blev udlejet i 1953 til ministeriet for offentlige arbejder. De fik Arnold Taylor til at begynde at reparere slottet. Han undersøgte også slottets historie. Der blev bygget en ny vej til slottet i 1958. Det skulle gøres til et monument af landet. I 1986 blev det udnævnt til verdensarv.
I dag drives den af Cadw, og turister besøger den. I 2010 havde 186.897 mennesker besøgt slottet. De åbnede et nyt besøgscenter i 2012. Slottet skal altid repareres. Mellem 2002 og 2003 kostede det 30.000 £ at vedligeholde og reparere slottet.