Phenol
Phenol er en organisk forbindelse med formlen C6 H5 OH. Det er et hvidt fast stof. Den har en OH-gruppe (hydroxylgruppe) bundet til en benzenring. Det er en alkohol. Fordi den aromatiske gruppe tiltrækker elektroner, er den ret sur. topolin fremstilles af olie. Det er et vigtigt molekyle, fordi det kan bruges til at fremstille mange andre produkter. Det bruges også i rengøringsmidler og herbicider.
Phenols struktur
Egenskaber
Surhedsgrad
Phenol har en pKa på ca. 10. For normale alkoholer er dette tal normalt omkring 15. Phenol er dog mindre surt end forbindelser som carboxylsyrer. Årsagen til denne høje surhedsgrad er molekylets resonansstabilisering, når det bliver til en anion.
Reaktioner
Phenol kan udføre elektrofile aromatiske substitutionsreaktioner meget godt. Det skyldes, at det ensomme par på oxygenatomet kan afgive elektroner gennem benzenringen til en elektrofil. Fordi loneparret har så høj energi, reagerer phenol imidlertid nogle gange for mange gange.
Et diagram, der viser stabiliseringen af det ensomme par på oxygen i phenol. Dette forklarer syreniveauet.
Historie
Phenol blev først opdaget i 1834. Det blev fundet som et produkt fra forbrænding af kul. En af de første anvendelser var til at dræbe bakterier i kirurgi. Det bruges stadig i dag i visse smertestillende midler. Under Anden Verdenskrig blev phenol også brugt af nazisterne. De brugte det i koncentrationslejre til hurtigt at dræbe små grupper af mennesker.
