Konjugeret system
I kemi er et konjugeret system et system af forbundne p-orbitaler med delokaliserede elektroner. Konjugerede systemer skabes af flere multiple bindinger, der hver især er adskilt af enkeltbindinger. Generelt kan konjugerede systemer sænke molekylets samlede energi og øge, hvor stabilt det er. De kan indeholde ensomme par, radikaler eller carbeniumioner. Forbindelsen kan være cyklisk, acyklisk, lineær eller blandet. I de fleste tilfælde holdes atomerne i et molekyle sammen af enkeltbindinger (hvor orbitaler fra tilstødende atomer overlapper hinanden). Molekyler, der har et konjugeret system, har unikke egenskaber, der adskiller sig fra normale forbindelser, der er skabt ved deling af de delokaliserede elektroner mellem mange atomer.
Konjugation er overlapning af en p-orbital med en anden på tværs af en sigma-binding (eller enkeltbinding), der ligger imellem. (d-orbitalerne i større atomer kan også bidrage til et konjugeret system).
Et konjugeret system har et område med overlappende p-orbitaler, der overbygger de enkeltbindinger, der er mellem dem. De tillader en delokalisering af pi-elektroner på tværs af alle de tilstødende justerede p-orbitaler. Pi-elektronerne hører ikke til en enkelt binding eller et enkelt atom, men snarere til en gruppe af atomer.
De største konjugerede systemer (med det største antal fælles elektroner) findes i grafit, ledende polymerer og kulstofnanorør.
Cinnamaldehyd, en type phenolforbindelse med et konjugeret system
1,3-pentadien
Mekanisme
Forskellige typer molekylære strukturer kan resultere i konjugation. For at opnå konjugation skal alle naboatomer i en kæde have en tilgængelig p-orbital. I mange tilfælde er konjugerede systemer en serie af en enkeltbinding, hver efterfulgt af en dobbeltbinding. Der findes også andre systemer. F.eks. er furan (se billedet) en femledet ring med to vekslende dobbeltbindinger og et oxygen i position 1. Oxygenet i furan har to ensomme par, hvoraf det ene udfylder en p-orbital på denne position. Det enlige elektronpar gør konjugation mulig på en femledet ring. Tilstedeværelsen af et nitrogen i ringen kan være en kilde til de pi-orbitaler, der er nødvendige for konjugationen. De pi-orbitaler, der er nødvendige for konjugering, kan også komme fra substituentgrupper α til ringen som f.eks. en carbonylgruppe (C=O), en imingruppe (C=N), en vinylgruppe (C=C) eller en anion.
Chromophorer
Konjugerede systemer er de vigtigste elementer, der udgør kromoforer. Chromophorer er lysabsorberende dele af et molekyle, som kan få en forbindelse til at få en synlig farve. Chromophorer er ofte til stede i forskellige organiske forbindelser og er undertiden til stede i polymerer, der er farvede eller lyser i mørke. Chromophorer består ofte af en række konjugerede bindinger og/eller ringsystemer, som kan omfatte C-C-, C=C-, C=O- eller N=N-bindinger. Mange gange har chromophorer aromatiske ringe.
Konjugering med forskellige former for p-orbital donerende grupper
Kemisk struktur af betacaroten. De elleve konjugerede dobbeltbindinger, der udgør molekylets kromofore, er fremhævet med rødt.
Relaterede sider
- Resonans (kemi)
- Hyperkonjugering
- Krydskonjugering
- Polyen
Spørgsmål og svar
Spørgsmål: Hvad er et konjugeret system i kemi?
A: Et konjugeret system er et system af kontinuerlige og parallelle p-orbitaler med delokaliserede elektroner.
Spørgsmål: Hvordan skabes konjugerede systemer?
Svar: Konjugerede systemer skabes af flere multiple bindinger, der hver især er adskilt af enkeltbindinger.
Spørgsmål: Hvad er nogle ting, der kan findes i et konjugeret system?
Svar: Konjugerede systemer kan indeholde enlige par, radikaler eller carboniumioner.
Spørgsmål: Kan en forbindelse med et konjugeret system være cyklisk?
Svar: Ja, en forbindelse med et konjugeret system kan være cyklisk, acyklisk, lineær eller blandet.
Spørgsmål: Hvilke unikke egenskaber har molekyler med et konjugeret system?
Svar: Molekyler med et konjugeret system har unikke egenskaber, der adskiller sig fra normale forbindelser, og som skyldes deling af de delokaliserede elektroner mellem mange atomer.
Spørgsmål: Hvad er overlapningen ved konjugering?
Svar: Konjugation er overlapning af en p-orbital med en anden på tværs af en sigma-binding (eller enkeltbinding), der ligger imellem.
Spørgsmål: Hvor findes de største konjugerede systemer?
Svar: De største konjugerede systemer (med det største antal delte elektroner) findes i grafit, ledende polymerer og kulstofnanorør.
