Benzen
Benzen, også kendt som benzol, er en organisk kemisk forbindelse med formlen 6CH6. Det er en farveløs og brandfarlig væske med en sødlig lugt. Benzenmolekyler er en ring af seks kulstofatomer, der hver er bundet til et hydrogenatom. Det er en aromatisk forbindelse, hvilket betyder, at ringen har vekslende dobbeltbindinger.
Benzen er kræftfremkaldende, hvilket betyder, at det kan forårsage kræft. Det har mange anvendelsesmuligheder i den virkelige verden. Det bruges som tilsætningsstof i benzin, plastik, syntetisk gummi og farvestoffer, og det er et industrielt opløsningsmiddel, hvilket betyder, at det kan opløse mange andre kemiske molekyler. Benzen er også en naturlig del af råolie og er derfor til stede i benzin. Mange lægemidler indeholder dele, der er fremstillet af benzen.
Model af et benzenmolekyle. Kulstofatomer er vist som sorte og hydrogen som hvide.
I 1964 udstedte det tyske postvæsen et frimærke til minde om 100 års opdagelsen af benzen
Struktur
Benzen har særlige egenskaber, der kaldes aromaticitet. Alle seks kulstofatomer i ringen befinder sig i samme flade plan. For at kunne redegøre for alle bindingerne i en ring med seks kulstofatomer skal der være vekslende dobbeltkulstofbindinger (konjugeret system):
Hvis benzen havde tre dobbeltbindinger, ville tre sider af ringen være kortere end de tre andre sider. Røntgendiffraktion viser, at alle seks kulstof-kulstof-bindinger i benzen har samme længde på 140 picometer (pm). Længden af C-C-bindingerne er større end en dobbeltbinding (135 pm), men kortere end en enkeltbinding (147 pm). Denne mellemliggende afstand er i overensstemmelse med elektrondelokalisering: Elektronerne til C-C-bindingen er fordelt ligeligt mellem de seks kulstofatomer. Molekylet er planar. En fremstilling er, at strukturen eksisterer som en overlejring af såkaldte resonansstrukturer, snarere end nogen af formerne hver for sig. (Med andre ord skifter molekylets dobbeltbindinger hurtigt mellem par af kulstofatomer). Elektronernes delokalisering er en af forklaringerne på den termodynamiske stabilitet af benzen og beslægtede aromatiske forbindelser. Det er sandsynligt, at denne stabilitet bidrager til de særlige molekylære og kemiske egenskaber, der er kendt som aromaticitet. For at indikere den delokaliserede karakter af bindingerne afbildes benzen ofte med en cirkel inden for en sekskantet opstilling af kulstofatomer.
Som det er almindeligt i organisk kemi, er kulstofatomerne i diagrammet ovenfor ikke mærket. Da hvert kulstofatom har 2p-elektroner, afgiver hvert kulstofatom en elektron til den delokaliserede ring over og under benzenringen. Det er overlapningen af p-orbitalerne både over og under ringen, der giver pi-skyer.
I 1986 anfægtede nogle kemikere den delokaliserede opfattelse af benzen i en artikel offentliggjort i tidsskriftet Nature. De viste, at elektronerne i benzen næsten helt sikkert er lokaliseret til bestemte kulstofatomer. De viste, at de aromatiske egenskaber i benzen skyldes spin-kobling snarere end elektrondelokalisering. Andre forskere skrev artikler til støtte for dette synspunkt i Nature i 1987. Men kemikere er langsomme til at skifte fra den delokaliserede opfattelse af elektroner.
Benzenderivater forekommer så ofte som en komponent i organiske molekyler, at der findes et Unicode-symbol i blokken Miscellaneous Technical med koden U+232C (⌬) for at repræsentere det med tre dobbeltbindinger og U+23E3 (⏣) for en delokaliseret version.
De forskellige repræsentationer af benzen
Spørgsmål og svar
Spørgsmål: Hvad er benzen?
A: Benzen er en organisk kemisk forbindelse.
Spørgsmål: Hvad er den kemiske formel for benzen?
A: Den kemiske formel for benzen er C6H6.
Spørgsmål: Hvordan ser benzen ud og lugter det?
A: Benzen er en farveløs og brandfarlig væske med en sødlig lugt.
Sp: Hvordan er et benzenmolekyle opbygget?
Svar: Et benzenmolekyle er en ring af seks kulstofatomer, der hver er bundet til et hydrogenatom. Det er en aromatisk forbindelse, hvilket betyder, at ringen har vekslende dobbeltbindinger.
Spørgsmål: Er benzen kræftfremkaldende?
Svar: Ja, benzen er kræftfremkaldende, hvilket betyder, at det kan forårsage kræft.
Spørgsmål: Hvad er nogle af de praktiske anvendelser af benzen?
A: Benzen bruges som tilsætningsstof i benzin, plastik, syntetisk gummi, farvestoffer, og det er et industrielt opløsningsmiddel, hvilket betyder, at det kan opløse mange andre kemiske molekyler. Mange lægemidler indeholder også dele, der er fremstillet af benzen.
Spørgsmål: Hvor findes benzen?
Svar: Benzen er en naturlig del af råolie og findes derfor i benzin.
