Italiensk hingst og score
Stallone havde sin første rolle i softcore pornofilmen Party at Kitty and Stud's (1970), som senere blev genudgivet som Italian Stallion. Han blev betalt 200 USD for to dages arbejde. En "uklippet" version af filmen blev udgivet i 2007, og den hævdede at vise faktiske hardcoreoptagelser af Stallone. Fagbladet AVN udtalte dog, at Stallone ikke var med i hardcore-scenerne. I 2008 blev der udgivet en dvd af White Fire (1976), en tysk eftersynkroniseret udgave af "Party at Kitty and Stud's", som angiveligt indeholdt hardcoreoptagelser af Stallone.
Stallone spillede også med i det erotiske stykke Score, som havde 23 forestillinger på Martinique Theatre fra 28. oktober til 15. november 1971. Det blev senere lavet til en film af Radley Metzger.
Tidlige filmroller, 1971-1975
Stallones andre første filmroller var små, og han havde korte optrædener, som han ikke fik kredit for, i Woody Allens Bananas (1971) som en undergrundsbølle, i thrilleren Klute (1971) som en statist, der danser i en klub, og sammen med Jack Lemmon i The Prisoner of Second Avenue (1975) som en ung person. I Lemmon-filmen jagter, tackler og overfalder Jack Lemmon Stallone, idet han tror, at Stallones karakter er en tyv. Han spillede også en hovedrolle i kultfilmen The Lords of Flatbush (1974). I 1975 spillede han biroller i Farewell, My Lovely, Capone og, et andet kult-hit, Death Race 2000. Han havde også gæsteoptrædener i tv-serierne Police Story og Kojak.
Succes med Rocky, 1976
Stallone var ikke særlig kendt af mange mennesker før sin rolle i Rocky (1976). Den 24. marts 1975 så han Muhammed Ali-Chuck Wepner-kampen, som gav ham ideen til Rocky. Den aften gik Stallone hjem, og på tre dage havde han skrevet manuskriptet til Rocky. Herefter forsøgte han at sælge manuskriptet med henblik på at spille hovedrollen. Robert Chartoff og Irwin Winkler kunne begge lide manuskriptet (som Stallone forelagde dem efter en casting), og de havde planer om at lade en stjerne som Burt Reynolds eller James Caan spille hovedrollen. Rocky blev nomineret til ti Oscars, herunder nomineringer for bedste skuespiller og bedste originale manuskript til Stallone.
Rocky, Rambo og nye filmroller, 1978-1989
Den anden film Rocky II, som Stallone også havde skrevet og instrueret, blev udgivet i 1979 og blev også en stor succes. Den indtjente over 200 millioner dollars.
Ud over Rocky-filmene lavede Stallone mange andre film i slutningen af 1970'erne og begyndelsen af 1980'erne, som blev kritikerroste, men som ikke havde succes ved kassen. Han fik kritikerroser for film som F.I.S.T. (1978), et socialt, narrativt stiliseret drama, hvor han spiller en lagerarbejder, der bliver involveret i fagforeningens ledelse. I Paradise Alley (1978) spiller han den ene af tre brødre, der er svindler, og som hjælper sin anden bror, der er involveret i wrestling.
I begyndelsen af 1980'erne medvirkede han i en film sammen med den britiske veteran Michael Caine i Escape to Victory (1981), et sportsdrama, hvor han spiller en krigsfange, der er involveret i en nazistisk propaganda-fodboldturnering. Stallone lavede derefter actionthrillerfilmen Nighthawks (1981), hvor han spiller en politimand fra New York, der leger katten og musen med en udenlandsk terrorist.
Stallone fik endnu en stor succes, da han spillede en Vietnamveteran ved navn John Rambo i action-eventyrfilmen First Blood (1982). Det første kapitel af Rambo var både en kritiker- og kassesucces. Kritikerne roste Stallones præstation og sagde, at han fik Rambo til at virke menneskelig på trods af den måde, han beskrives på i bogen af samme navn, First Blood og i de andre film. To andre Rambo-film Rambo: First Blood Part II (1985) og Rambo III (1988) fulgte efter (og endnu en, Rambo, i 2008). Selv om filmene var kassesucceser, fik de langt mindre ros af kritikerne end originalen. Han fortsatte også sin kassesucces med Rocky-franchisen og skrev, instruerede og spillede hovedrollen i yderligere to film til serien: Rocky III (1982) og Rocky IV (1985).
Stallone forsøgte også uden held at få roller i forskellige genrer. Han skrev og spillede hovedrollen i komedien Rhinestone (1984), hvor han spillede en wannabe countrysanger, og dramafilmen Over the Top (1987), hvor han spillede en lastbilchauffør, der deltager i en arm wrestling-konkurrence for at imponere sin fremmedgjorte søn. Til soundtracket til Rhinestone spillede han en sang. Disse film klarede sig ikke godt i biografen og blev ikke godt modtaget af kritikerne. Det var omkring 1985, at Stallone blev skrevet under på en genindspilning af James Cagney-klassikeren Angels With Dirty Faces fra 1939. Filmen skulle være en del af hans aftale om flere film med Cannon Pictures, og han skulle spille sammen med Christopher Reeve i hovedrollen. Filmen skulle instrueres af Menahem Golan. Genindspilningen af en så populær klassiker blev misbilliget af Variety Magazine og forfærdet af topkritikeren Roger Ebert. Så Cannon besluttede at lave Cobra i stedet. Cobra (1986) og Tango and Cash (1989) gjorde en solid forretning på hjemmemarkedet, men i udlandet var de en blockbuster med over 100 millioner dollars på de udenlandske markeder og over 160 millioner dollars på verdensplan. Rocky- og Rambo-franchiserne var i slutningen af årtiet milliardfranchiser på internationalt plan.
1990-2002
Efter den nylige succes med Lock Up og Tango & Cash spillede Stallone i begyndelsen af 1990'erne hovedrollen i den femte del af Rocky-serien Rocky V, som blev betragtet som en skuffelse ved billetlugerne og blev også afvist af fans, fordi den virkede som en unødvendig film i serien. Den skulle have været den sidste del af serien på det tidspunkt.
Efter at have medvirket i de dårligt modtagne Oscar (1991) og Stop! Or My Mom Will Shoot (1992) i begyndelsen af 90'erne, gjorde han et stort comeback i 1993 med filmen Cliffhanger, som blev en meget succesfuld film, der indtjente over 255 millioner dollars på verdensplan. Senere samme år fik han endnu et hit med den futuristiske actionfilm Demolition Man, som indtjente over 158 millioner dollars på verdensplan. Hans tilbagevendende succes fortsatte med The Specialist fra 1994 (over 170 millioner dollars på verdensplan).
I 1995 spillede han i filmen af samme navn den tegneseriefigur Judge Dredd, der var hentet fra den kendte britiske tegneserie 2000 AD. De penge, som han tjente i de fremmede lande, reddede Judge Dredds skuffelse ved de hjemlige kasseapparater med en verdensomspændende indtjening på 113 millioner dollars. Han medvirkede også i thrilleren Assassins (1995) med de andre stjerner Julianne Moore og Antonio Banderas. I 1996 spillede han hovedrollen i katastrofefilmen Daylight, der kun indtjente 33 millioner dollars i USA, men som blev et stort hit i udlandet med en indtjening på 126 millioner dollars, i alt 159.212.469 dollars på verdensplan.
Samme år optrådte Stallone sammen med en lang række berømtheder i Trey Parkers og Matt Stones kortfilm Your Studio and You, som blev bestilt af Seagram Company til en fest, hvor de fejrede deres køb af Universal Studios og MCA Corporation. Stallone taler med sin Rocky Balboa-stemme med undertekster, der oversætter, hvad han siger. På et tidspunkt begynder Stallone at råbe op om, hvordan de kan bruge hans Balboa-figur, at han har forladt den i fortiden; fortælleren beroliger ham med en vinkøler og kalder ham en "brainiac". Som svar siger Stallone: "Tak skal du have". Derefter kigger han på vinkøleren og udbryder: "Fucking cheap studio!"
Efter hans fantastiske præstation i Rocky havde kritikeren Roger Ebert engang sagt, at Stallone kunne blive den næste Marlon Brando, selv om han aldrig fik samme ros fra kritikerne som i Rocky. Stallone fik dog stor anerkendelse for sin rolle i kriminaldramaet Cop Land (1997), hvor han spillede sammen med Robert De Niro og Ray Liotta. Filmen var dog kun en lille succes ved billetlugerne. Hans præstation førte til, at han vandt prisen for bedste skuespiller på Stockholm International Film Festival. I 1998 lagde han stemme til den computeranimerede film Antz, som indtjente over 90 millioner dollars på hjemmemarkedet.
Stallone spillede med i thrilleren Get Carter - en genindspilning af den britiske Michael Caine-film af samme navn fra 1971 - men filmen blev ikke særlig godt modtaget af både kritikere og publikum. Stallones karriere gik meget tilbage efter filmene Driven (2001), Avenging Angelo (2002) og D-Tox (2002).
I 2000 modtog Stallone en Razzie-pris for "Århundredets værste skuespiller" med henvisning til "95 % af alt, hvad han nogensinde har lavet" i stedet for én film. I 2000 havde Stallone fået fire Razzie-priser for værste skuespiller for individuelle film. Disse omfatter en Razzie for "Worst Screen Couple" og en Razzie for "Worst Actor of the Decade" for 1980'erne. Han var blevet nomineret til prisen for værste skuespiller i ni forskellige år fra 1984 til 1992.
2003-2005
I 2003 spillede han en skurk i den tredje film i Spy Kids-trilogien Spy Kids 3-D: Game Over, som blev en stor succes (næsten 200 millioner dollars på verdensplan). Stallone havde også en lille optræden i den franske film Taxi 3 fra 2003 som passager i den franske film Taxi 3.
Efter flere dårlige anmeldelser begyndte Stallone at genvinde sin berømmelse med sin rolle i kriminaldramaet Shade (2003), som var en fiasko, men som blev rost af kritikerne. Det var også meningen, at han skulle spille hovedrollen og instruere en film om mordet på rapperne Tupac Shakur og Biggie Smalls med titlen Notorious, men filmen blev ikke lavet på grund af juridiske problemer i forbindelse med filmen af samme navn fra 2009.
I 2005 var han sammen med Sugar Ray Leonard medvært på NBC's reality-tv-bokseserie The Contender. Samme år havde han også en gæsteoptræden i to episoder af tv-serien Las Vegas. I 2005 optog Stallone også wrestlingikonet Hulk Hogan, der optrådte i Rocky III som wrestleren Thunderlips, i WWE Hall of Fame; Stallone var også den person, der tilbød Hogan den lille rolle i Rocky III.
Rocky og Rambo på ny, 2006-2008
Efter at have holdt en pause fra at lave film gjorde Stallone comeback i 2006 med den sjette og sidste del af hans succesfulde Rocky-serie; Rocky Balboa, som var både et kritisk og kommercielt hit. Efter den kritiske og kassesucces for den foregående og formodet sidste film Rocky V, havde Stallone besluttet at afslutte serien med en sjette film, som ville være en mere passende afslutning på serien. Den samlede indenlandske indtjening blev på 70,3 millioner dollars (og 155,3 millioner dollars på verdensplan). Filmens budget var kun på 24 millioner dollars. Hans præstation i Rocky Balboa er blevet rost af overvejende positive anmeldelser.
Da han i februar 2008 blev spurgt om, hvilket af ikonerne han ville blive husket for, sagde Stallone: "Det er svært, men Rocky er mit første barn, så Rocky er min første baby."