Woodward's regler
Woodwards regler er et sæt regler for, hvordan organiske kemiske forbindelser absorberer ultraviolet lys.
De giver oplysninger om bølgelængden af absorptionsmaksimummet (symbol λmax ) i et ultraviolet-visible (UV)-spektrum af en forbindelse. Reglerne er opkaldt efter Robert Burns Woodward. Han var professor ved Harvard University og modtog Nobelprisen i kemi i 1965. Reglerne kaldes undertiden Woodward-Fieser-reglerne for også at ære Louis Fieser.
Reglerne bygger forudsigelsen på typen af kromoforer, substituenterne på kromoforerne og ændringer som følge af opløsningsmidlet. Eksempler er konjugerede carbonylforbindelser, konjugerede diener og polyener.
Implementering
Et sæt Woodward-Fieser-regler for diener er vist i tabel 1. En dien er enten homoannulær med begge dobbeltbindinger i én ring eller heteroannulær med to dobbeltbindinger fordelt på to ringe.
| Basisværdi for heteroannulær dien | 214 |
| Basisværdi for homoannulær dien | 253 |
| Forøgelser | |
| Dobbeltbinding, der forlænger konjugationen | + 30 |
| Alkylsubstituent eller ringrester | + 5 |
| Exocyklisk dobbeltbinding | + 5 |
| acetatgruppe | + 0 |
| Ethergruppe | + 6 |
| Thioethergruppe | + 30 |
| brom, klor | + 5 |
| sekundær amingruppe | + 60 |
| Tabel 1. Regler for bølgelængde for maksimal | |
Disse regler forudsiger stoffernes UV-absorptionsmaksimum. Her er to eksempler:
I forbindelsen til venstre er basisværdien 214 nm (en heteroannulær dien). Denne diengruppe har 4 alkylsubstituenter (mærket 1,2,3,4), og dobbeltbindingen i den ene ring er exocyklisk i forhold til den anden (tilføj 5 nm for en exocyklisk dobbeltbinding). I forbindelsen til højre er dienet homoannulært med 4 alkylsubstituenter. Begge dobbeltbindinger i den centrale B-ring er exocykliske i forhold til ring A og C.
Spørgsmål og svar
Q: Hvad er Woodwards regler?
A: Woodwards regler er et sæt regler for, hvordan organiske kemiske forbindelser absorberer ultraviolet lys.
Q: Hvad giver Woodwards regler information om?
A: Woodwards regler giver information om bølgelængden for absorptionsmaksimum (symbol λmax) i et ultraviolet-synligt (UV) spektrum for en forbindelse.
Q: Hvem er reglerne opkaldt efter?
A: Reglerne er opkaldt efter Robert Burns Woodward.
Q: Hvad var Robert Burns Woodwards profession?
A: Robert Burns Woodward var professor på Harvard University.
Q: Hvad vandt Robert Burns Woodward Nobelprisen i?
A: Robert Burns Woodward vandt Nobelprisen i kemi i 1965.
Q: Hvem er ellers blevet hædret med Woodward-Fieser-reglerne?
A: Woodward-Fieser-reglerne hædrer også Louis Fieser.
Q: Hvad bygger Woodwards regler forudsigelser på?
A: Woodwards regler bygger forudsigelser på typen af tilstedeværende chromophorer, substituenterne på chromophorerne og ændringer på grund af opløsningsmidlet.
