Scarborough var et af seks transportskibe til transport af straffefanger i den første flåde. Den første flåde transporterede straffefanger og soldater til Australien for at starte en straffekoloni. Skibene forlod England i maj 1787 og ankom til Australien i januar 1788. Dette var starten på den europæiske bosættelse af Australien. Scarborough indgik i en planlagt og kontraktstyret transportordning, hvor private skibe blev hyret af den britiske regering til at bringe de dømte såvel som nødvendigt proviant og militærpersonel til den nye koloni.
Scarborough var et skib på 430 tons under kommando af John Marshall. Det var 34 m langt og 9 m bredt. Skibet var konstrueret som et handelsskib og indrettet midlertidigt til at medtage fanger, proviant og forsyninger. Fængselsdækket var meget lille og trangt. Højden af rummet var kun 53 in (135 cm), hvilket gav begrænset plads til bevægelse og dårlig ventilation. Besætningen havde ansvaret for at holde fangerne i sikker forvaring under hele rejsen, og de dømte levede under barske og tætte forhold med sparsom privat plads.
Skibet havde en kontrakt med den britiske regering om at transportere straffefanger. Ejerne blev betalt med 10 shillings pr. ton pr. måned. De skulle indvillige i at holde fangerne i sikkerhed og i sikker forvaring. Kontrakten satte økonomiske incitamenter for skibsejerne til at gennemføre rejsen, men stillede også krav om, at fangerne ikke måtte flygte og blev afleveret i god behold. Efter at have transporteret fangerne til New South Wales var Scarborough under kontrakt til at arbejde for East India Company, hvilket var en almindelig praksis: skibe, der havde bragt fanger til Australien, tog ofte last videre til Asien for at udnytte rejsen økonomisk.
Scarborough forlod Australien den 5. maj 1788 og sejlede sammen med Lady Penrhyn til Kina. Den 17. maj 1788 gik hun i land på Lord Howe Island for at hente fugle og grøntsager, og kom tilbage til England den 15. juni 1789. Undervejs og ved anløb gjorde skibene flere stop for at proviantere og skaffe friske fødevarer — handlinger, der var vitale for at mindske sygdom og mangel om bord på de lange oceanoverfarter.
Om bord på Scarborough var forholdene representative for de strenge vilkår, som mange fanger oplevede: trang plads, begrænset hygiejne og begrænset adgang til frisk luft. Alligevel var dødeligheden om bord på Første Flåde relativt lav sammenlignet med nogle tidligere transportrejser, dels som følge af forbedret proviantplanlægning og lægelig opmærksomhed på de lange etaper. Ankomsten med Første Flåde markerede begyndelsen på en permanent europæisk tilstedeværelse i Australien og satte skub i omfattende ændringer for både kolonisering, oprindelige befolkninger og global skibsfart, hvor kommercielle skibe som Scarborough skiftede rolle mellem regeringskontrakter og handelstjeneste for selskaber som East India Company.