Neal Cassady — Beat-generationens inspirator og 'On the Road'-ikon

Cassady blev født i Salt Lake City, bogstaveligt talt "på vejen", da hans mor fødte ham, mens hans forældre kørte i en bil. De blev senere separeret, og hans far opdrog den unge Cassady i Denver, Colorado. Han kom ofte i problemer som dreng og tilbragte en del af sine teenageår på et ungdomsfængsel. Mens han var indespærret, begyndte han at skrive breve frem og tilbage med Hal Chase, et andet medlem af den (dengang kommende) Beat-generation. Chase fortalte sine venner Kerouac og Ginsberg om Cassady, som ønskede at møde ham. Efter sin løsladelse rejste Cassady til New York og giftede sig med den 16-årige LuAnne Henderson undervejs. Han mødte Ginsberg og indledte et homoseksuelt forhold med ham (på trods af Cassadys ægteskab) og et venskab med Kerouac, der for nylig var blevet skilt, og som begyndte at undervise Cassady i at skrive. Kerouacs mor, som han boede sammen med, kunne ikke lide Cassady, idet hun mente, at han blot var en svindler. Kerouac vidste, at dette i det mindste delvist var sandt, men det gjorde ham ikke noget, da han nød Cassady's selskab. De lignede hinanden lidt, og fremmede, der mødte dem, gættede ofte, at de to var brødre. De kom hinanden meget nær personligt, og de følte, at de virkelig var brødre, selv om de kom fra forskellige forældre.

Cassady var en rastløs person, og hans kone blev træt af, at han ikke gav deres ægteskab den opmærksomhed, det havde brug for. Hun forlod ham og vendte tilbage til sin familie. Cassady glemte hende snart og indledte forhold med andre kvinder og også med mænd. (Han og LuAnne fandt senere sammen igen, men deres forsoning varede ikke ved). Inden længe besluttede han, at han ville rejse. Cassady var en dygtig bilist og havde ingen problemer med at køre biler med over 160 km/t over lange strækninger på motorvejene. Kerouac efterlod sin mor og tog med Cassady på mange bilture gennem USA og endda til Mexico. Da Kerouac blev syg i Mexico City, kunne Cassady ikke vente på, at han fik det bedre, og han efterlod Kerouac på et hospital. Kerouac måtte selv finde hjem og var vred på Cassady, mens Kerouacs mor mente, at det blot beviste hendes mistanke om ham. Cassady dukkede senere op og bad Kerouac om tilgivelse, som han gav ham. Godt eller dårligt, Kerouacs oplevelser med Cassady var det, han havde brug for for at afslutte en roman om en rejse på tværs af landet, som han havde ønsket at skrive i årevis.

Kerouac var nu gift igen, med Joan Haverty, og i forsøget på at forklare sin nye kone sit venskab med Cassady skrev han en lang fortælling på skrivemaskine med en rulle fjernskrivepapir, så han ikke behøvede at stoppe for at skifte side. Han brugte tre uger på at arbejde på fortællingen næsten uafbrudt. Det blev manuskriptet til hans nye roman, som han kaldte On the Road. Hans kone var generet af, at han brugte mere tid på manuskriptet end på hende, og hun gik fra ham ikke længe efter, at det var færdigt. Kerouac brugte de næste seks år på at foretage ændringer og forbedringer af manuskriptet, indtil et forlag indvilligede i at trykke det som en bog. Cassady's navn blev ændret til "Dean Moriarty" for at få bogen til at fremstå mere fiktiv, end den i virkeligheden var. Kerouac afleverede et af de første trykte eksemplarer af On the Road personligt til Cassady, som ikke gav Kerouac den reaktion, han havde forventet. I stedet for at være glad og stolt virkede Cassady forstyrret og bange over at vide, at en del af hans liv nu var trykt, og at hans karakter var dokumenteret, så offentligheden kunne se den.

On the Road blev udgivet i 1957, og den gjorde både Kerouac og Cassady berømte. Den hjalp dog ikke meget på deres privatliv. Begge mænd led under den offentlige overeksponering, da bogen blev en bestseller. En fejl på bogens omslag fik læserne til at tro, at begge mænd var meget yngre, end de var. Deres eventyr i bogen havde fundet sted mange år tidligere, men mange mennesker troede, at de var nyere datoer. Nogle læsere ønskede at rejse med dem, invitere dem til vilde fester eller have samleje med dem. Cassady nød opmærksomheden i et stykke tid, men det tog hårdt på ham personligt. Berømmelsen hjalp ikke på hans andet ægteskab, med Carolyn Robinson, eller den familie, de fik sammen. Kerouac selv hadede al den opmærksomhed, han fik, og tilbragte det meste af sin tid hjemme hos sin mor, hvor han arbejdede på nye bøger eller drak alkohol. Med tiden blev han alkoholiker, og det ødelagde hans helbred.

Cassady inspirerede også delvist Allen Ginsbergs Howl og blev nævnt i digtet som "N.C.", den "hemmelige helt" i Ginsbergs seneste tekster. Howl blev et skelsættende værk i 1950'erne og bidrog til Ginsbergs og Cassady's berømmelse. Ginsberg håndterede berømmelse lettere end Cassady eller Kerouac og havde en lang offentlig karriere.

Cassady selv ønskede at blive forfatter eller jazzmusiker, men han havde ikke succes med nogen af delene. Han forsøgte at tage saxofonundervisning, men blev ikke ved med det ret længe. Han arbejdede mest som arbejdsmand eller bremsearbejder på jernbaner, før og efter at On the Road blev udgivet. Noget af det, han skrev, blev udgivet som en erindringsbog med titlen The First Third, men det var hans eneste bog. Han havde mere succes med at skrive breve til venner. Et af dem handlede om hans forførelser af forskellige kvinder under en togrejse. Han optog lange samtaler med Kerouac og Carolyn om deres liv og tanker, og dele af disse blev indarbejdet i en senere bog af Kerouac med titlen Visions of Cody. ("Cody Pomeray" blev Cassadys nye fiktive navn, da Kerouac skiftede forlag).

Cassady solgte også marihuana for at hjælpe med at betale sine regninger. En kunde viste sig at være en undercover-politimand, som arresterede Cassady. Han tilbragte lang tid i fængsel. Carolyn måtte både arbejde og forsøge at opdrage deres børn alene.

Cassady blev løsladt fra fængslet og begyndte at rejse igen. I 1960'erne sluttede han sig til Ken Keseys Merry Pranksters, som rejste frem og tilbage gennem USA i en bus og holdt "acid tests", en betegnelse for LSD-fester. Cassady kørte bussen. Han opførte sig lige så muntert som alle andre og fuld af energi som en ung mand, når Pranksters var i nærheden. Privat nød han dog ikke sit liv, og gamle venner bemærkede, at han så meget træt ud.

Cassady havde forsøgt at begå selvmord et par gange, da han var yngre, og han var ulykkelig. En gang forsøgte han at fryse sig selv ihjel ved at vente udenfor i kulde under en biltur, men det tog for lang tid, og han satte sig ind i bilen igen. I begyndelsen af 1968, da han var på genbesøg i Mexico, blev han fundet liggende langs et jernbanespor, hvor han havde ligget i lang tid. Udsættelse for det barske vejr forårsagede hans død, kun få dage før hans 42-års fødselsdag. Ingen vidste, om han forsøgte at begå selvmord eller ej denne gang. Nogle få mennesker, der kendte ham, mente, at han ønskede at dø, og at han havde ønsket det i et stykke tid, efterhånden som han blev ældre, og at Cassady endelig fik sit ønske opfyldt.

Cassady satte et uudsletteligt præg på 1950'ernes og 1960'ernes verden gennem sine dokumenterede eventyr i Kerouacs, Ginsbergs og deres venners værker. Han dukkede også op i Keseys skrifter om Merry Pranksters. Han inspirerede senere bohemefigurer som Jim Morrison fra The Doors. Folk i dag læser stadig om hans liv og tid og ønsker, at de kunne møde Cassady eller blive venner med ham. De mennesker, der kendte Cassady, huskede ham kærligt senere, selv om han svigtede dem personligt, fordi han var så unik (speciel) en person. Folk elskede at se Cassady leve sit liv fuldt ud, mens han opfordrede dem til at gøre det samme med deres eget liv.