Alanin (aminosyre): struktur, kodoner og biologisk rolle
Alanin (Ala) — opdag struktur, kodoner (GCU/GCC/GCA/GCG) og biologisk rolle i proteiner, bakterievægge og metabolismen
Alanin (forkortet Ala eller A) er en α-aminosyre. Den har den kemiske formel CH3CH(NH2)COOH og en molekylvægt på ca. 89,09 Da. Sidekæden består af en metylgruppe (–CH3), hvilket gør alanin til en lille, upolær og relativt hydrofob aminosyre.
Struktur og kemiske egenskaber
Alanin findes i to spejlbilledeformer (stereoisomerer): L-alanin og D-alanin. L-isomeren indgår i proteiner hos dyr og mennesker, mens D-Alanin forekommer i bakterielle cellevægge og i nogle peptidantibiotika. Alanins sidekæde er en enkelt methylgruppe, hvilket gør den mindre pladskrævende end de fleste andre aminosyrer og ofte kompatibel med tætpakkede eller strukturelt vigtige steder i proteiner.
Typiske pKa-værdier for alanin er omkring pKa(COOH) ≈ 2,35 og pKa(NH3) ≈ 9,87, hvilket giver et isoelektrisk punkt (pI) på cirka 6,11. Ved fysiologisk pH er aminosyren til stede som en zwitterion (NH3+ og COO−).
Biosyntese og stofskifte
Alanin er en ikke-essentiel aminosyre for mennesker — kroppen kan selv syntetisere den. Den fremstilles primært ved transaminering af pyruvat, hvor aminosyregruppen overføres fra glutamat til pyruvat ved hjælp af enzymet alaninaminotransferase (ALT), også kaldet glutamat–pyruvat transaminase (GPT).
Degradation af alanin sker ofte ved den omvendte reaktion: alanin omdannes til pyruvat og dermed indgår i glukoneogenese eller i energimetabolisme via citronsyrecyklusset.
Genetisk kode og kodoner
L-isomeren er en af de 20 aminosyrer, der er kodet af den genetiske kode. Dens kodoner i mRNA er GCU, GCC, GCA og GCG.
Biologisk rolle i organismer
L-Alanin er meget almindelig i proteiner: L-Alanin udgør 7,8 % af den primære struktur i en prøve af 1.150 proteiner. Leucin er den eneste aminosyre, der er mere almindelig. Den lille, upolære sidekæde gør alanin velegnet til at indgå i alfa-helix og beta-strukturer og til at fylde hydrophobe lommer i proteinernes kerne.
Alanin deltager aktivt i det såkaldte alanin-cyklus mellem muskler og lever: under muskelarbejde eller faste omdannes pyruvat til alanin, som transporteres til leveren, hvor den omdannes tilbage til pyruvat og kan bruges til glukoneogenese. Denne cyklus hjælper med at transportere nitrogen (som ammoniak bundet i aminosyrer) sikkert fra perifere væv til leveren.
Klinisk betydning og anvendelser
Enzymet alaninaminotransferase (ALT/GPT) er vigtigt i alanins stofskifte og anvendes klinisk som en levermarkør: forhøjede niveauer i blodet tyder ofte på levercellebeskadigelse. I molekylærbiologi benyttes alanin ofte i "alanin-scanning" ved mutagenese for at afgøre betydningen af en given aminosyre i et protein, fordi udskiftning til alanin normalt fjerner sidekædens funktionelle grupper uden at ændre proteinets rygsøjle markant.
Betydning i mikroorganismer og antibiotika
D-Alanin indgår i peptidoglykanlaget i bakterielle cellevægge, ofte i form af en terminal D-Ala-D-Ala-sekvens. Denne struktur er mål for visse antibiotika (fx vancomycin), og enzymer som D-alanin racemase er derfor vigtige mål i udvikling af antibakterielle midler.
Kilder og ernæring
Alanin findes i fødevarer med proteinindhold som kød, fisk, æg og mejeriprodukter samt i vegetabilske proteinkilder. Eftersom kroppen selv kan danne alanin, betragtes den som ikke-essentiel i kosten under normale forhold.
Samlet set er alanin en lille, fleksibel og biologisk vigtig aminosyre med centrale roller i proteinstruktur, energistofskifte og bakteriens cellevægsbiologi.
Spørgsmål og svar
Q: Hvad er alanin?
A: Alanin er en α-aminosyre.
Q: Hvad er den kemiske formel for alanin?
A: Den kemiske formel for alanin er CH3CH(NH2)COOH.
Q: Hvad er den genetiske kode for L-alanin?
A: Den genetiske kode for L-alanin er GCU, GCC, GCA og GCG.
Q: Hvordan er alanin klassificeret?
A: Alanin er klassificeret som en ikke-polær aminosyre.
Q: Hvor stor en procentdel af proteinernes primære struktur udgør L-alanin?
A: L-alanin udgør 7,8 % af den primære struktur i en prøve på 1.150 proteiner.
Q: Hvilken anden aminosyre er mere almindelig end L-alanin?
A: Leucin er den eneste aminosyre, der er mere almindelig end L-alanin.
Q: Hvor forekommer D-alanin?
A: D-alanin forekommer i bakterielle cellevægge og i nogle peptidantibiotika.
Søge