Strukturel isomer

Skelet-isomeri

Ved skelet-isomeri eller kædeisomeri omorganiseres komponenter af skelettet (normalt kulstof) for at skabe forskellige strukturer. Pentan har tre isomerer. De er n-pentan (ofte blot kaldet "pentan"), isopentan (methylbutan) og neopentan (dimethylpropan).

Positionsisomeri

Ved positionsisomeri ændrer en funktionel gruppe eller en anden substituent sin position på en moderstruktur. I nedenstående tabel kan hydroxylgruppen være i tre forskellige positioner på en n-pentankæde for at danne tre forskellige forbindelser.

Der findes mange aromatiske isomerer, fordi substituenter kan placeres på forskellige dele af benzenringen. Der findes kun én isomer af phenol eller hydroxybenzen, men kresol eller methylphenol har tre isomerer, hvor den ekstra methylgruppe kan placeres på tre forskellige positioner på ringen. Xylenol har en hydroxylgruppe og to methylgrupper, og der findes i alt 6 isomerer.

Isomeri af funktionelle grupper

Funktionelle isomerer er en af de strukturelle isomerer. To forbindelser i funktionel isomeri har den samme molekylformel (antallet af hvert atom er det samme, som f.eks. cyclohexan:C
₆H
₁₂ og 1-hexen:C
₆H
₁₂). Men atomerne er forbundet på andre måder, således at grupperingerne er forskellige. Vi kalder disse grupper af atomer for funktionelle grupper, funktionaliteter eller moieties. En anden måde at sige dette på er, at to forbindelser, der har samme molekylformel, men som har forskellige funktionelle grupper, er funktionelle isomerer.

For eksempel er den kemiske formel for cyclohexan og 1-hexen C₆ H₁₂ . Vi kalder dem funktionelle gruppeisomerer, fordi cyclohexan er en cycloalkan og 1-hexen er en alken.

For at to molekyler kan være funktionelle isomerer, skal de indeholde centrale grupper af atomer, der er anbragt på bestemte måder. Nogle af de bedste eksempler stammer fra den organiske kemi. C₂ H₆ O er en molekylformel. Afhængigt af, hvordan atomerne er anbragt, kan den repræsentere to forskellige forbindelser: dimethylether CH₃ -O-CH₃ eller ethanol CH₃ CH₂ -O-H. Dimethylether og ethanol er funktionelle isomerer. Den første er en ether. Funktionaliteten kulstofkæde-oxygen-kulstofkæde kaldes en ether. Det andet er en alkohol. Funktionaliteten kulstofkæde-syrebrint-vandstof kaldes en alkohol.

Hvis funktionaliteterne forbliver de samme, men deres placering ændres, er de strukturelle isomerer ikke funktionelle isomerer. 1-propanol og 2-propanol er strukturelle isomerer, men de er ikke funktionelle isomerer. De er begge alkoholer. Den funktionelle gruppe (kulstofkæden-O-H) er til stede i begge disse forbindelser, men de er ikke ens.

Mens nogle kemikere bruger udtrykkene strukturisomer og funktionel isomer i flæng, er det ikke alle strukturisomerer, der er funktionelle isomerer.

Funktionelle isomerer identificeres oftest i kemi ved hjælp af infrarød spektroskopi. Infrarød stråling svarer til de energier, der primært er forbundet med molekylære vibrationer. Alkoholfunktionaliteten har en meget tydelig vibration kaldet OH-stretch, der skyldes hydrogenbinding. Alle alkoholer i flydende og fast form absorberer infrarød stråling ved bestemte bølgelængder.

Forbindelser med de samme funktionelle grupper vil alle absorbere visse bølgelængder af infrarødt lys på grund af de vibrationer, der er forbundet med disse grupper. Faktisk er det infrarøde spektrum opdelt i to områder. Den første del kaldes området med funktionelle grupper. Dimethylether og ethanol ville have forskellige infrarøde spektrer i den funktionelle gruppe-regionen.

Den anden del af det infrarøde spektrum kaldes fingeraftryksområdet; det er forbundet med de bevægelsesformer, der er tilladt af molekylets symmetri og påvirkes af bindingsenergierne. Fingeraftryksområdet er mere specifikt for en enkelt forbindelse. Selv om 1-propanol og 2-propanol har samme infrarøde spektrum i den funktionelle gruppe, er de forskellige i fingeraftryksområdet.

Funktionelle isomerer er strukturelle isomerer, der har forskellige funktionelle grupper som f.eks. alkohol og ether.

Optælling af isomer

Som et eksempel på isomertælling findes der 7 strukturelle isomerer med molekylformlen C₃ H₆ O, som hver har forskellige bindingsforbindelser og er luftstabile ved omgivelsestemperatur. Yderligere to strukturelle isomerer er enol-tautomerer af carbonylisomerer, men disse er ikke stabile.