1995-2002: 'N Sync
Timberlake og JC Chasez var de to forsangere i det populære boyband 'N Sync fra 1990'erne. Gruppen blev dannet i 1995. Deres første offentlige optræden fandt sted den 22. oktober 1995 på Disney World's Pleasure Island. De startede deres karriere i 1996 i Europa og slog igennem i USA i 1998 med den amerikanske udgivelse af deres selvbetitlede debutalbum *NSYNC, som til dato har solgt over 14,8 millioner albums svarende til et salg på over 14,8 millioner.
Deres album indeholdt en række hitsingler som f.eks. "Tearin' Up My Heart". I de næste to år, tilskyndet af en lignende udvikling med Backstreet Boys, var 'N Sync involveret i en langvarig juridisk kamp med manager Lou Pearlman.
Til sidst skrev bandet under med Jive Records. 'N Sync udgav det længe ventede album No Strings Attached i marts 2000, som blev det hurtigst sælgende album nogensinde på det tidspunkt med 2,4 millioner solgte eksemplarer i den første uge og gav en #1-single, "It's Gonna Be Me". Den rekord er siden kun blevet slået af Adeles 25, der udkom i 2015. Udgivelsen blev fulgt op af bandets tredje album Celebrity, som har titlen som det tredjebedste hurtigst sælgende album nogensinde med 1,8 millioner. I 2002, efter afslutningen af Celebrity Tour og udgivelsen af "Girlfriend", den tredje single fra Celebrity, besluttede gruppen at tage en pause, hvorefter Timberlake begyndte at arbejde på sit første soloalbum, og gruppen gik i hi. I sin levetid blev 'N Sync internationalt kendt og optrådte ved Oscar-uddelingen, OL og Super Bowl, ligesom de solgte mere end 44 millioner albums på verdensplan.
I slutningen af 1999 debuterede Timberlake som skuespiller i Disney Channel-filmen Model Behavior, hvor han spillede Jason Sharpe, en model, der forelsker sig i en servitrice efter at have forvekslet hende med en anden model. Filmen blev udgivet den 12. marts 2000.
Som medlem af 'N Sync udviklede Timberlake sig til en stor berømthed i sin egen ret og opnåede samtidig respekt som musiker, da han var forfatter eller medforfatter til alle tre singler fra Celebrity. Stigningen i hans egen berømmelse og den generelle nedgang i boybands popularitet førte til en fortsat pause for 'N Sync, selv om gruppen aldrig officielt er blevet opløst.
Bandmedlem Lance Bass, der forsøgte at rejse ud i rummet under gruppens pause, har udtalt, at han mener, at gruppen er færdig, og han er åbent kritisk over for Timberlakes handlinger i sin erindringsbog Out of Sync. På den anden side bemærkede Chris Kirkpatrick i august 2008, at de fem fortsat er venner, og han mente, at en genforening var mulig: han gentog denne udtalelse i oktober 2009. I september 2008 fremsatte Bass også forsonende kommentarer.
Gruppen blev kortvarigt genforenet ved MTV Video Musixc Awards i 2013, hvor Timberlake modtog Michael Jackson Video Vanguard Award, og ved Coachella Festival 2019, denne gang uden Timberlake, der var ved at afslutte sin Man of the Woods-turné med 115 koncerter. Gruppemedlem JC Chasez ville senere afsløre under et interview med Lance Bass i marts 2020, at han diskuterede den mulige optræden med Timberlake over telefonen og fik et positivt svar, idet han oplyste, at Timberlake opfordrede gruppen til at optræde uden ham og fortalte, at "Ariana (Grande) kan synge mine dele".
2002-04: "Justified" og Super Bowl XXXVIII-kontroversen
I august 2002, efter at have indspillet Justified, hans debutalbum, optrådte Timberlake ved MTV Video Music Awards 2002, hvor han havde premiere på sin første single, "Like I Love You", et sparsomt dansenummer produceret af The Neptunes. Sangen blev nummer 11 på Billboard Hot 100. Efter singlen udgav Timberlake Justified den 5. november 2002. Albummet debuterede som nummer to på Billboard 200-albumlisten og solgte 439.000 eksemplarer i den første uge efter udgivelsen. Det fortsatte med at sælge mere end tre millioner eksemplarer i USA og mere end syv millioner eksemplarer på verdensplan. Albummet fik også rosende anmeldelser takket være den store R&B-indflydelse, som hiphop-producerne The Neptunes og Timbaland bidrog til. Det gav hits i slutningen af 2002 og 2003, herunder top ti-singlerne "Cry Me a River" og "Rock Your Body". Timberlake støttede albummet ved at være co-headliner på Justified/Stripped Touren sammen med Christina Aguilera i sommeren 2003. I slutningen af året indspillede Timberlake en sang med titlen "I'm Lovin' It". Den blev brugt af McDonald's som tema for deres "I'm Lovin' It"-kampagne. Aftalen med McDonald's indbragte Timberlake anslået 6 millioner dollars. En turné med titlen Justified and Lovin' It Live var også inkluderet i aftalen. Timberlake var med på Nellys sang "Work It", som blev remixet og inkluderet på Nellys remixalbum fra 2003.
I februar 2004 optrådte Timberlake sammen med Janet Jackson under halvlegsshowet i forbindelse med Super Bowl XXXVIII, der blev sendt på CBS, foran et tv-publikum på mere end 140 millioner seere. I slutningen af optrædenen, da sangen nærmede sig sin afslutning, rev Timberlake en del af Jacksons sorte læderkostume af i en "kostume afsløring", der skulle ledsage en del af sangteksten. Ifølge CBS havde "både Jackson og Timberlake bekræftet, at de havde planlagt det "uafhængigt og hemmeligt" uden at informere nogen." En del af kostumet gik af, og Jacksons bryst blev kortvarigt afsløret. Timberlake undskyldte senere for hændelsen og erklærede, at han var "ked af, at nogen blev fornærmet over garderobefejl under halvlegskoncerten til Super Bowl...." Udtrykket "wardrobe malfunction" er siden blevet brugt af medierne til at referere til hændelsen og er gået ind i popkulturen. Som følge af kontroversen blev Timberlake og Jackson truet med at blive udelukket fra Grammy Awards 2004, medmindre de indvilligede i at undskylde på skærmen ved begivenheden. Timberlake deltog og afgav en scriptet undskyldning, da han modtog den første af de to Grammy Awards, han modtog den aften (bedste popsangalbum for Justified og bedste mandlige popsang for "Cry Me a River"). Han var også blevet nomineret til årets album for Justified, årets plade for "Cry Me a River" og bedste rap/sangsamarbejde for "Where Is the Love?" med The Black Eyed Peas.
2004-06: Samarbejde og skuespil
Efter Super Bowl-kontroversen satte Timberlake sin pladekarriere på standby for at spille med i flere film, efter at have medvirket i et par spillefilm tidligere i sin musikkarriere. Den første rolle han fik i denne periode var som journalist i thrilleren Edison Force, som blev optaget i 2004 og fik en direkte videoudgivelse den 18. juli 2006. Han medvirkede også i filmene Alpha Dog, Black Snake Moan, Richard Kelly's Southland Tales og lagde stemme til prins Artie Pendragon i animationsfilmen Shrek den tredje, der udkom den 18. maj 2007. Han optrådte også som en ung Elton John i videoen til Johns sang "This Train Don't Stop There Anymore". Timberlake blev overvejet til at spille rollen som Roger Davis i filmversionen af rockmusicalen Rent, men instruktør Chris Columbus havde insisteret på, at kun de originale Broadway-medlemmer kunne formidle den sande betydning af Rent.
Han fortsatte med at indspille med andre kunstnere. Efter "Where Is the Love?" samarbejdede han igen med Black Eyed Peas på nummeret "My Style" fra 2005 fra deres album Monkey Business. Under indspilningen af singlen "Signs" fra 2005 med Snoop Dogg opdagede Timberlake en halsbetændelse. Der blev efterfølgende fjernet knuder fra hans hals ved en operation, der fandt sted den 5. maj 2005. Han blev rådet til ikke at synge eller tale højt i mindst et par måneder. I sommeren 2005 startede Timberlake sit eget pladeselskab, JayTee records.
Timberlake lavede en cameo i videoen til Nelly Furtado og Timbalands single "Promiscuous", der udkom den 3. maj 2006.
2006-07: FutureSex/LoveSounds
Timberlake udgav sit andet soloalbum, FutureSex/LoveSounds, den 12. september 2006. Albummet, som Timberlake skabte i 2005, debuterede som nummer et på Billboard 200-albumlisten og solgte 684.000 eksemplarer den første uge. Det er det største album for forudbestillinger på iTunes og slog Coldplay's rekord for det største salg på en uge af et digitalt album. Albummet blev produceret af Timbaland og Danja (som producerede størstedelen af albummet), will.i.am, Rick Rubin og Timberlake selv, og det indeholder gæstevokaler af Snoop Dogg, Three 6 Mafia, T.I. og will.i.am. En repræsentant for studiet beskrev albummet som værende "alt sammen sexet" og med "en voksen følelse" som mål.
Albummets første single, SexyBack, blev sunget af Timberlake ved åbningen af MTV Video Music Awards i 2006 og nåede førstepladsen på Billboard Hot 100, hvor den lå i syv uger i træk. My Love, albummets anden single, der også er produceret af Timbaland og med rapperen T.I., nåede førstepladsen på Hot 100, ligesom tredje single What Goes Around.../...Comes Around Interlude. Sangen skulle efter sigende være inspireret af, at hans barndomsven og forretningspartner Trace Ayala havde slået op med skuespillerinden Elisha Cuthbert. I oktober 2006 sagde Timberlake, at han ville fokusere på sin musikkarriere frem for sine filmroller og præciserede, at det ville være "dumt at forlade musikindustrien på dette tidspunkt". Han var den særlige gæsteoptræden ved Victoria's Secret Fashion Show i 2006 for being, hvor han sang SexyBack.
I januar 2007 tog Timberlake på FutureSex/LoveShow-turné i januar 2007. "Summer Love/Set the Mood Prelude" var den fjerde amerikanske single fra albummet, og den næste single i Storbritannien var "LoveStoned/I Think She Knows Interlude". Sangen "Give It to Me", en Timbaland-single, hvor Timberlake er gæst med Nelly Furtado, nåede Hot 100-placeringen som nummer et.
I februar 2008 blev Timberlake tildelt to Grammy Awards. Ved den 50. Grammyprisuddeling vandt Timberlake prisen for mandlig popoptræden for "What Goes Around...Comes Around" og prisen for danseindspilning for "LoveStoned/I Think She Knows".
2007-12: Samarbejde og skuespil
I april 2007 blev Timberlake set gå ind i et studie i London sammen med Madonna, hvilket bekræftede rygterne om, at han samarbejdede med hende. En sang "4 Minutes", blev første gang spillet af Timbaland ved Philadelphia's Jingle Ball den 17. december 2007. Da den blev udgivet den 17. marts 2008, blev det afsløret, at "4 Minutes" var en duet mellem Timberlake og Madonna, med backing vocals af Timbaland. Det var forsinglen fra Madonnas ellevte studiealbum Hard Candy, som indeholdt fire andre sangskriver-samarbejder med Timberlake. Singlen blev et internationalt hit og toppede hitlisterne i Australien, Belgien, Canada, Danmark, Finland, Tyskland, Italien, Holland, Norge, Sverige, Schweiz og Storbritannien og nåede top 5 i Østrig, Frankrig, Irland, Japan, New Zealand og USA. Timberlake medvirker også i musikvideoen, som er instrueret af Jonas & François. Den 30. marts 2008 optrådte Timberlake med sangen ved Madonnas Hard Candy Promo Show i Roseland Ballroom i New York City. Den 6. november 2008 optrådte Timberlake med sangen sammen med Madonna på Los Angeles-stopet af hendes Sticky & Sweet Tour.
Omkring juni 2007 var Timberlake med til at skrive, producere og synge sangene "Nite Runner" og "Falling Down" til Duran Durans album Red Carpet Massacre, der udkom den 13. november 2007. "Falling Down" var blevet udgivet som single i Storbritannien dagen før.
I 2007 medvirkede Timberlake også på 50 Cents tredje album Curtis. Timberlake er sammen med Timbaland med på et nummer kaldet "Ayo Technology", som var albummets fjerde single. Desuden skulle et andet muligt samarbejde finde sted med Lil Wayne til hans album Tha Carter III med Nelly Furtado og Timbaland.
Efter afslutningen af FutureSex/LoveSounds-turnéen i Australasien og Mellemøsten i november 2007 genoptog Timberlake sin filmkarriere. De projekter, der var undervejs i begyndelsen af 2008, var hovedroller i Mike Myers' komedie The Love Guru (udgivet den 20. juni 2008) og Mike Merediths drama The Open Road (udgivet den 28. august 2009). I marts 2008 blev det annonceret, at han skulle være executive producer i en amerikansk filmatisering af den succesfulde peruvianske komedie My Problem with Women for NBC.
Den 20. november 2008 rapporterede TV Guide, at Timberlakes næste single, "Follow My Lead", som også indeholder vokal fra Timberlakes protegé, den tidligere YouTube-stjerne Esmee Denters, ville blive tilgængelig til eksklusiv download via MySpace. Alle indtægter vil gå til Shriners Hospitals for Children, en velgørenhedsorganisation, der har til formål at forbedre den pædiatriske behandling af syge børn.
I 2008 var "Dead and Gone", et samarbejde mellem Timberlake og T.I., med på T.I.'s sjette studiealbum Paper Trail og blev udgivet som den fjerde single sidst i 2009. I november 2008 blev det bekræftet, at Timberlake ville optræde som gæst og producere nogle numre på R&B/pop-sangerinden Ciaras kommende album Fantasy Ride, der udkommer den 5. maj 2009. Timberlake medvirkede på Ciaras anden single "Love Sex Magic", hvor videoen blev optaget den 20. februar 2009. Singlen blev et verdensomspændende hit, der nåede top ti i mange lande og toppede som nummer et i flere lande, herunder Taiwan, Indien og Tyrkiet. Singlen er nu nomineret for bedste popsamarbejde med vokal ved den 52. Grammy-uddeling.
Timberlake og hans produktionsteam The Y's producerede og medskrev sammen med Mike Elizondo sangen "Don't Let Me Down" til Leona Lewis' andet studiealbum Echo, der udkom (i USA) den 17. november 2009.
Timberlake var også med til at skrive og optræde på "Carry Out", den tredje single fra Timbalands album Shock Value II, der udkom den 1. december 2009.
Fra 2013 til i dag: The 20/20 Experience - The Complete Experience og Trolls
I juni 2012 begyndte Timberlake at arbejde på et nyt album, The 20/20 Experience. Det blev udgivet den 19. marts 2013. Albummet kom øverst på de irske hitlister i den første uge. Singlen "Mirrors" blev nomineret for bedste popsolopræstation ved Grammy-uddelingen i 2014. Albummet indeholdt også den succesfulde single "Suit & Tie" med rapperen Jay Z.
Timberlake udgav senere albummene The 20/20 Experience og The 20/20 Experience - 2 of 2 sammen i bokssættet The 20/20 Experience - The Complete Experience.
Han indspillede sangen "Can't Stop the Feeling!" til den kommende DreamWorks-animationsfilm Trolls. Sangen kom ind på det amerikanske Billboard Hot 100 som nummer et.
