Han flyttede til Calgary, Alberta, Canada i 1978 og konkurrerede for Stampede Wrestling, som også omfattede Bruce Hart og nybegynderen Bret Hart. Han begyndte at tage steroider i 1979, da Junkyard Dog introducerede ham for Dianabol. Jake Roberts introducerede ham for speed under sit ophold i Canada.
Efter at have konkurreret i Canada rejste han til Japan og begyndte at arbejde for International Pro Wrestling fra den 19.-25. juli 1979. Stampede Wrestling skiftede deres forretningsforbindelse fra IPW til New Japan Pro Wrestling kort efter hans første turne, og han kæmpede derefter for New Japan fra 4. januar 1980 til 2. august 1984. I sin tid i NJPW var han kendt for sin legendariske fejde med Tiger Mask. Han mødte Tiger Mask igen i kampen om det ledige WWF Junior Heavyweight Championship, men der var ingen vinder, fordi kampen endte uafgjort tre gange i træk.
Den 7. februar 1984 fik han WWF Junior Heavyweight Championship, da han vandt en turnering i New Japan Pro Wrestling; selv om det var en WWF-titel, blev den for det meste forsvaret i Japan. Han besejrede sin fætter Davey Boy Smith tidligere i turneringen, og besejrede derefter The Cobra i finalen.
Han debuterede i WWF den 29. august 1984 og slog sig sammen med Bret Hart, hvor de besejrede Iron Mike Sharpe og Troy Alexander i en kamp, som blev vist den 15. september 1984 på Maple Leaf Garden.
Han endte med at slå sig sammen med Davey Boy Smith og dannede British Bulldogs, mens Bret slog sig sammen med Jim Neidhart og dannede The Hart Foundation. De to hold havde kampe mod hinanden, som normalt endte i No-Contests. The British Bulldogs, ledsaget af Captain Lou Albano og Ozzy Osbourne, besejrede Greg Valentine og Brutus Beefcake ved WrestleMania II.
Under en tag match mod Don Muraco og Bob Orton blev han skadet. Han blev erstattet af flere wrestlere, bl.a. Roddy Piper, Junkyard Dog og Billy Jack Haynes, når tag-titlen skulle forsvares. Da han var ved at komme sig på hospitalet efter en rygoperation, fortalte han, at Bret Hart var dukket op og havde sagt, at Vince McMahon havde sendt ham for at hente Dynamites tag-bælte, men Billington nægtede. Han ville kort efter tjekke sig selv ud af hospitalet (mod lægernes ordre) og mødtes med McMahon, som bad Bulldogs om at slippe tag-titlerne til holdet bestående af Nikolai Volkoff og The Iron Sheik, men Billington nægtede og sagde, at han kun ville slippe bælterne til The Hart Foundation.
The British Bulldogs kæmpede en kamp den 26. januar 1987 og tabte titlerne til The Hart Foundation. Under kampen kunne han knap nok gå på grund af en rygoperation og måtte hjælpes ind i ringen ved at lægge armene sammen med sin tagpartner Davey Boy Smith. Han blev slået ud af Jimmy Harts megafon tidligt i kampen, så han af hensyn til historien ikke behøvede at bryde i kampen.
Han var involveret i et virkeligt slagsmål med Jacques Rougeau bag scenen, og Bulldogs kæmpede deres sidste WWF-kamp ved Survivor Series i 1988. Han fik mange fjender i sin tid i WWF, bl.a. Brutus Beefcake, fordi han nægtede en autograf til Betley, der besøgte sin gamle elev backstage ved et WWF-show i 1986, The Honky Tonk Man, som Dynamite hævdede havde taget let på de skader, som hans ven Harley Race havde pådraget sig - en beretning, der i høj grad blev bekræftet af Hart - og Jacques Rougeau. Rougeau beskyldte Dynamite for at have klippet hans tøj op for en spøg (som i virkeligheden blev begået af Curt Hennig), og Dynamite havde til gengæld konfronteret og slået Rougeau og hans bror Raymond, han overfaldt og angreb Billington med tre skud i ansigtet, mens hans næve var ladet med en rulle mønter (herunder et i munden, der slog fire af Dynamites tænder ud). Mange wrestlere mente, at han fortjente tæsket på grund af Billingtons historie med mobning. Han var kendt for at være en lovlig hård fyr og for sin stivhed som arbejder. Mick Foley fortalte en historie om dengang Kid og Smith kæmpede mod holdet bestående af Les Thornton og en ung Mick Foley. Han fortalte, at Billington havde mishandlet ham så voldsomt i ringen, at han ikke kunne spise fast føde i en periode, og Billington havde revet et ledbånd i Foleys kæbe over med sit varemærke Hook Clothesline move. WWF-mesteren Randy Savage bad engang udtrykkeligt Billington om at passe på ham, da han gik ud og drak i en hotelbar, som NWA-wrestlere, herunder Ric Flair, besøgte.
Bulldogs vendte tilbage til Stampede Wrestling og vandt de internationale tag team titler efter at have forladt WWF. De deltog også i All-Japan Pro Wrestling, hvor de fik 20.000 dollars hver af Giant Baba. Davey Boy Smith forlod WWF for at vende tilbage til WWF og fabrikerede en historie til All-Japan-kontoret om, at Billington havde været ude for en alvorlig bilulykke og ikke var i stand til at konkurrere. Da Davey Boy Smith havde beskyttet varemærket "The British Bulldog" under Bulldogs' tidligere tid i WWF, besluttede han at vende tilbage til WWF under ringnavnet The British Bulldog og ville sende folk til Storbritannien for at advare promotoren, hver gang der blev uddelt en flyer, der promoverede Dynamite Kid som en "British Bulldog". Billington meddelte sin pensionering den 6. december 1991 på grund af mange års steroidmisbrug (som omfattede en episode, hvor han brugte hestesteroider), en stil med høj slagkraft og kokainforbrug.
Han blev skilt fra sin første kone Michelle (søster til Bret Harts ekskone Julie) og flyttede fra Canada hjem til Wigan i England med sine forældre. Han tog på endnu en All-Japan-turné og besøgte Dan Spivey, hvor han boede i hans hjem i Florida i en uge. Da Spivey kom tilbage fra sin ferie, tog han og Billington nogle stænger af LSD, hvilket resulterede i, at Billington var tæt på at dø to gange på én dag, men han blev genoplivet med adrenalinsprøjter af ambulancefolk begge gange.
Han havde sin sidste kamp den 10. oktober 1996 ved en Michinoku Pro-begivenhed kaldet These Days, hvor han sammen med Dos Caras og Kuniaki Kobayashi mødte The Great Sasuke, Mil Máscaras og sin største rival, Tiger Mask. Billingtons krop var tydeligvis degenereret til det punkt, hvor han nærmest var hud og knogler, da den nederste del af hans tights var meget løs. Til sidst leverede Dynamite sin trademark tombstone piledriver på Great Sasuke, hvilket førte til, at Dos Caras powerbombede Sasuke for pin fall. Da han var i lufthavnen for at vende hjem næste dag, fik han sit andet anfald (da det første var i 1987, da han rejste med Ultimate Warrior) og blev straks sendt på hospitalet.
På grund af en lang række skader på ryg og ben, som han har pådraget sig i løbet af sin karriere, er han handicappet og bruger kørestol. Han fik at vide, at han aldrig ville kunne gå igen. Opfinderen af det dykkende headbutt Harley Race har udtalt, at han fortryder, at han nogensinde opfandt dette træk, fordi det ser ud til at forårsage rygmarvsproblemer og kan have bidraget til Billingtons invaliditet. Billington har også lidt af hjerteproblemer. Den 23. november 2013 blev det rapporteret, at Billington havde fået et slagtilfælde.
