Dannelse (1995)
Rob Thomas, Brian Yale og Paul Doucette var en del af bandet Tabitha's Secret, som havde base i Orlando, Florida, sammen med Jay Stanley og John Goff, før de gik fra hinanden for at starte et nyt band (det, der senere blev Matchbox Twenty). Efter at have rekrutteret Adam Gaynor fra Criteria Recording Studios i Miami og Kyle Cook fra Atlanta Institute of Music kaldte bandet sig Matchbox 20 og vandt en pladekontrakt med Atlantic Records.
Dig selv eller en som dig (1996-2000)
Matchbox Twenty udgav deres debutalbum, Yourself or Someone Like You, i 1996. Mens deres første single, "Long Day", kun var en succes i rockradioen, gav albummet hurtigt flere Top 40-singler i løbet af 1997 og 1998, herunder "Push", "3 A.M.", "Real World" og "Back 2 Good". "Push" og "3 A.M." kom ikke på Billboard Hot 100-listen på grund af den regel, der var gældende før 1998, og som krævede, at en sang skulle udgives som single for at kunne komme på Hot 100-listen. "Real World" og "Back 2 Good" blev bandets første indtræden på Billboard Hot 100-listen, efter at reglen blev ophævet. Albummet solgte i sidste ende mere end 12 millioner eksemplarer alene i USA og opnåede en diamantcertificering. I 1998 indspillede Matchbox Twenty en live-version af deres single "3 A.M." til udgivelse på velgørenhedsalbummet Live in the X Lounge til fordel for United Cerebral Palsy Research. Bandet blev sagsøgt af New Yorker Frank Torres for at have brugt hans billede uden hans tilladelse på omslaget til Yourself or Someone Like You. Torres var gået ned ad gaden, da han blev bedt af en fotograf om at posere for et billede.
Inden de indspillede deres andet album, samarbejdede Rob Thomas med Itaal Shur på en sang kaldet "Smooth" til Carlos Santanas comebackalbum Supernatural. Det var meningen, at Thomas kun skulle fungere som sangskriver på "Smooth", men Carlos Santana fik ham til at synge på sangen efter at have hørt demooptagelsen af sangen. "Smooth" var albummets forsanger og blev et hit i 1999. Thomas vandt tre Grammy Awards for at skrive og optræde på "Smooth": Årets plade, Årets sang og Bedste populærmusikalske samarbejde med vokal.
Mad Season (2000-02)
I løbet af 2000 omdøbte Matchbox 20 sig til Matchbox Twenty og udgav deres andet album, Mad Season. Albummet blev på baggrund af flere succesfulde singler, herunder "Bent" (som lå nr. 1 på Hot 100-listen) og "If You're Gone", certificeret med 4 gange platin i USA. Videoen til "Bent" gjorde grin med sanger Thomas' øgede berømmelse fra "Smooth" ved at vise de andre bandmedlemmer overfalde ham. De næste to singler, "Mad Season" og "Last Beautiful Girl", var ikke lige så succesfulde.
Mere end du tror, du er (2002-03)
På deres tredje album, More Than You Think You Are, genoplivede bandet en mere rockpræget lyd. Thomas delte sangskrivningen med de andre bandmedlemmer på flere sange. Albummet gav igen succesfulde singler som "Disease" (skrevet sammen med Mick Jagger), "Unwell" og "Bright Lights". Albummet var ikke så succesfuldt kommercielt som de to foregående og modtog blandede anmeldelser fra kritikerne. Albummet havde dog en enorm radiotilstedeværelse i godt et år.
I løbet af 2003 udgav bandet en EP, der bestod af seks sange. EP'en havde aldrig før udgivet live og akustiske versioner af tidligere udgivne sange som "Push" og "If You're Gone", samt et nyt nummer, "Suffer Me".
I maj 2004 udgav bandet en live-dvd, Show: A Night in the Life of Matchbox Twenty, der blev filmet i Atlanta og indeholder 20 sange, herunder alle deres tidligere succesfulde singler.
Første pause og Gaynors afgang (2004-07)
I februar 2005 forlod rytmeguitarist Adam Gaynor officielt gruppen, som havde været på pause for at give de andre medlemmer mulighed for at forfølge sideprojekter. Rob Thomas udgav et soloalbum, ...Something to Be, som debuterede som nr. 1 på Billboard 200. Albummet indeholdt fire succesfulde singler: "Lonely No More", "This Is How a Heart Breaks", "Ever the Same" og "Streetcorner Symphony".
I januar 2007 udgav Rob Thomas en single, "Little Wonders", som han skrev til Disney-filmen Meet the Robinsons.
Exile on Mainstream (2007-08)
Gruppen blev genforenet og begyndte at optræde i løbet af 2007 med udgivelsen af deres "retrospektive" album Exile on Mainstream den 2. oktober 2007. "How Far We've Come" var den første single fra det nye album, som blev fulgt op af den anden single, "These Hard Times". "Exile on Mainstream" indeholdt fire andre nye sange og en komplet samling af alle deres elleve tidligere udgivne singler. Albummet blev også udgivet i det nye MVI-format (Music Video Interactive), som indeholdt to videointerviews, der diskuterede de seks nye sange og de elleve største hits, samt ekstramateriale, herunder et fotogalleri, U-MYX (til at remixe "How Far We've Come"), buddy-ikoner og wallpapers. "How Far We've Come" blev udgivet på bandets MySpace-side i juli 2007, og videoen blev udgivet den 6. september 2007.
Matchbox Twenty turnerede i begyndelsen af 2008 med Alanis Morissette og åbningsmusikken Mutemath. Bandet begyndte deres amerikanske turné den 25. januar 2008 i Hollywood, FL, og sluttede i Las Vegas, NV, den 18. marts 2008, før de tog til Australien og New Zealand, hvor det australske band Thirsty Merc var fornavn. Efter Australien besøgte Matchbox Twenty Storbritannien for første gang i fem år for at spille seks koncerter i Cardiff, Wembley, Birmingham, Glasgow og Manchester. Matchbox Twenty optrådte ved NASCAR Sprint Cup-prisoverrækkelsen i 2008.
Anden pause (2008-10)
Da bandet afsluttede deres turné senere i 2008, begyndte Rob Thomas at arbejde på sit andet soloalbum, Cradlesong. Han udtalte i et interview til Billboard, at han forventede, at de andre medlemmer af bandet måske ville begynde arbejdet på Matchbox Twenty's næste album uden ham. Ved koncerten på Mohegan Sun Casino den 18. december 2009 sagde Rob Thomas, at han ikke ofte spillede Matchbox Twenty-sange på sine turnéstoppesteder i 2009, fordi bandet planlagde at turnere sammen i 2010.
Second return og North (2011-nuværende)
På Taste of Chicago den 2. juli 2010 fortalte Thomas, at Matchbox Twenty ville indspille deres fjerde studiealbum til efteråret. Den 4. september 2010 udtalte Thomas i VH1's Top 20 Music Video Countdown, at Matchbox Twenty planlagde at begynde at arbejde på deres næste studiealbum i midten af september, og at han var 80 % sikker på, at albummet ville blive udgivet engang i 2011. Rob Thomas skrev på Twitter, at han "var på vej ud i næste uge for at begynde at skrive den nye mb20-plade" den 13. september 2010. Det blev oplyst på Matchbox Twenty's hjemmeside, at det næste show, de vil give sammen, er den 1. januar 2011 i Oklahoma. Ifølge Paul Doucette vil det nye Matchbox Twenty-album sandsynligvis blive færdiggjort i begyndelsen af 2012. Han forklarede: "Det er det samme spørgsmål, som jeg stillede. Vi ved det ikke - i begyndelsen af næste år, håber vi. Det er en rigtig vigtig plade for os. Vi har ikke lavet noget i lang tid. Jo ældre vi bliver, jo mere indser vi og sætter pris på den lykke, vi har med at gøre det, vi gør på dette niveau. Realistisk set, hvor mange gange mere får vi? Så vi vil virkelig gøre denne plade til den, som vi ønsker, at den skal være."
Matchbox Twenty spillede et engangs live-show i Temecula, Californien den 9. juli 2011, men der blev ikke spillet noget nyt materiale. Under showet udtalte Rob Thomas, at showet var et "kærlighedsbrev til vores fans".
North blev udgivet den 4. september 2012. Albummets første single, "She's So Mean", blev udgivet den 12. juni 2012.
I 2012 tog bandet på en verdensomspændende turné, North Tour, for at promovere albummet. Turnéen fortsatte som 2013 Summer Tour, hvor de var co-headliner med Goo Goo Goo Dolls.
