Det første slag ved Winchester blev udkæmpet den 25. maj 1862 i og omkring Frederick County og Winchester, Virginia under den amerikanske borgerkrig. Slaget var en sejr i den konfødererede hærs generalmajor Thomas J. "Stonewall" Jacksons felttog gennem Shenandoah-dalen. Jackson omsluttede højre flanke af Unionens hær under generalmajor Nathaniel P. Banks. Unionsstyrkerne trak sig tilbage over Potomac-floden ind i Maryland. På grund af forvirring blandt de konfødererede kommandanter var Jackson ikke i stand til at forfølge Banks ind i Maryland.
Baggrund
I foråret 1862 førte generalmajor Jackson et offensivt felttog i Shenandoah-dalen med det formål at true Unionens kommunikationslinjer og forhindre tropper i at blive overført til fronten mod Richmond. Jacksons hurtige bevægelser og aggressive taktik bandt flere forbundstroppers opmærksomhed og lettede derved presset mod andre konfødererede styrker længere østpå. Nathaniel P. Banks var ansvarlig for Unionens styrker i området og forsøgte at beskytte dalen og de omkringliggende forsyningsruter.
Forløb af slaget
Slaget udviklede sig hurtigt den 25. maj, da Jackson angreb Unionens stillinger ved Winchester. Han foretog manøvrer, der tvang Banks til at forsvare flere sektorer samtidig, og brugte flankekast for at presse Unionens højre side. Konfødererede infanteri og artilleri kombineret med rekognoscering fra kavaleri satte Unionens linjer under pres. Efter vedholdende angreb og en række lokale gennembrud begyndte Banks' linjer at vakle, hvilket førte til en organiseret, men hastig tilbagetrækning mod Potomac.
Kommandostruktur og nøgelfigurer
På konfødereret side var Jackson den øverste ansvarlige for kampagnen, med underordnede divisioner og kavaleri, der udførte flankemanøvrer og forstærkede presset på Winchester. På unionssiden stod Banks som øverstkommanderende for de forsvarende styrker, der forsøgte at holde positionerne mod Jacksons overrumplende offensiv.
Tab og konsekvenser
Slaget endte som en klar taktisk sejr for konføderationen. Unionsstyrkerne mistede en betragtelig del af deres mandtal i form af sårede, døde og fanger og blev tvunget til at opgive Winchester og trække sig tilbage over Potomac-floden til Maryland. Konfødererede tab var væsentligt lavere, men tallene varierer i kilderne; anslåede tab på slagfeltet ligger typisk i størrelsesordenen nogle hundrede for konfødererede og omtrent to tusinde for unionen.
Betydning
Sejren i Winchester styrkede Jacksons ry som hurtig og dristig feltherre og havde strategisk betydning ved at binde Unionens opmærksomhed i Shenandoah-dalen. Jacksons felttog tvang Unionen til at holde tropper i området, som ellers kunne være blevet sendt til andre fronter, og bidrog derved indirekte til de bredere operationer i foråret og sommeren 1862. Manglende evne eller vilje til øjeblikkelig forfølgelse fra de konfødererede betød dog, at banks-styrkerne overlevede som kampklar enhed og kunne deltage i senere operationer.
Efterspill og erindring
Første slag ved Winchester er i dag et element i de lokale historiske erindringer om Shenandoah-dalen og studeres som et eksempel på effektiv brug af manøvrer, hurtig bevægelse og flankepres i felt. Slaget illustrerer også, hvordan kommunikation og kommando i krig kan afgøre, om en sejr kan omsættes til en afgørende forfølgelse af en flygtende modstander.

