"Dilemma" er en hitsingle fra 2002 af rapperen Nelly. På sangen medvirkede Kelly Rowland fra Destiny's Child. Den blev udgivet fra albummet Nellyville fra 2002. "Dilemma" var Kelly Rowlands første internationale solosang uden for Destiny's Child. Hun havde tidligere optrådt på Avant's "Separated", som kun blev udgivet i USA. Det var også den første single fra hendes debutalbum Simply Deep.
Sangen er kendt for sit fængende omkvæd og den bløde blanding af rap og R&B, hvor Nelly's vers suppleres af Kelly Rowlands melodiøse vokal. Kompositionen er melodisk baseret på og bruger tekstmæssige elementer fra Patti LaBelles "Love, Need and Want You" fra hendes album I'm In Love Again fra 1983. Patti LaBelle medvirker desuden i musikvideoen, hvor hun spiller Kelly Rowlands mor.
"Dilemma" blev et kommercielt gennembrud for begge kunstnere og opnåede topplaceringer i flere lande. Singlen fik stor radiodækning og bidrog markant til Nellys og Kelly Rowlands synlighed som solokunstnere uden for deres respektive grupper. Nummerets tema kredser om den følelsesmæssige konflikt i en forbudt eller vanskelig kærlighed — et klassisk "dilemma" mellem ønsker og ansvar.
Kelly Rowlands rolle i "Dilemma" blev oprindeligt tilbudt til Christina Aguilera, men Aguilera afslog tilbuddet. To år senere henvendte Nelly sig igen til Aguilera med henblik på indspilning af "Tilt Ya Head Back", et anmelderroste, men mindre succesfuldt nummer (i forhold til Billboard Hot 100-listen) på Nellys senere album Sweat.
Musikvideoen til "Dilemma" har en kort, filmisk fortælling, hvor kemien mellem Nelly og Kelly er i fokus, og Patti LaBelles cameo som moderfiguren giver videoen et ekstra nostalgisk islæt. Singlen står i dag tilbage som et af de mest mindeværdige samarbejder mellem rap og R&B i begyndelsen af 2000'erne og er stadig hyppigt omtalt i sammenhæng med periodens popkultur og hitlister.
Som single åbnede "Dilemma" også døre for Kelly Rowlands solokarriere; efterfølgende udgivelser fra hende var mere markedsførte internationalt end tidligere arbejde, og hun kunne kapitalisere på den eksponering, sangen gav hende.