Cystein: Definition, egenskaber og biologisk betydning

Lær om cystein: semi-essentiel aminosyre, struktur, thiol-reaktioner, disulfidbindinger, biologisk betydning, syntese i kroppen og brug som fødevaretilsætning (E920).

Cystein (forkortet Cys eller C) er en α-aminosyre. Den har den kemiske formel HO₂C‑CH(NH₂)‑CH₂‑SH og indeholder en svovlholdig thiol‑sidekæde (–SH), hvilket giver den særlige kemiske og biologiske egenskaber.

Cystein er klassificeret som en semi‑essentiel (konditionelt essentiel) aminosyre, hvilket betyder, at mennesker normalt kan syntetisere den selv, men under visse forhold (f.eks. sygdom, traume eller hurtig vækst) kan behovet overstige kroppens produktion. Kodonerne UGU og UGC i mRNA koder for cystein. Thiol‑sidekæden gør cystein til en stærkt nukleofil, og den kan oxideres til det tilsvarende disulfidderivat, cystin, som spiller en vigtig rolle i stabilisering af proteinstrukturer. Når cystein anvendes som fødevaretilsætningsstof, har det E‑nummeret E920.

Strukturelle og kemiske egenskaber

• Cystein er en polær, uladet aminosyre ved fysiologisk pH; thiolgruppen kan dog deprotoneres (pKa for –SH er omkring 8,1–8,5), så en mindre andel findes i thiolat‑formen (S–) ved fysiologisk pH.
• To cysteinrester kan oxidere og danne en disulfidbinding (–S–S–), hvilket danner cystin; disse disulfidbånd er vigtige for tertiær og quaternær proteinsammenfoldning.
• Thiolgruppen kan deltage i mange kemiske reaktioner: oxidation, reduktion, dannelse af thioether‑bindinger, S‑nitrosylation og andre post‑translationelle modificationer.

Biologiske funktioner

• Proteinstruktur: Disulfidbindiger mellem cysteinrester stabiliserer proteiner som insulin, immunoglobuliner og keratin (hår, negle).
• Antioxidantforsvar: Cystein er en nøglekomponent i glutathion (GSH, et tripeptid bestående af glutamat‑cystein‑glycin), kroppens primære intracellulære antioxidant. Tilstrækkelig cystein er nødvendig for at vedligeholde glutathionniveauer og beskytte mod oxidativt stress.
• Enzymfunktion: Cysteins thiolgruppe fungerer ofte som katalytisk residu i enzymer (f.eks. proteaser, fosfataser) og kan fungere som nucleofil i biokemiske reaktioner.
• Metaboliske præcursorer: Cystein er forløber for vigtige biomolekyler som taurin, sulfat og bidrager til syntesen af coenzymer og jern‑svovl‑klynger.
• Metallbinding: Thiolgruppen kan binde metalioner (fx zink), hvilket er vigtigt i metalloenzymer og regulatoriske proteiner.

Biosyntese og ernæring

Mennesker kan syntetisere cystein fra methionin via homocystein og serin; derfor betegnes cystein ofte som konditionelt essentiel—dets syntese afhænger af tilgængeligheden af methionin. Fødevarekilder rige på cystein omfatter:

• Animalske proteiner: kød, fisk, æg, mejeriprodukter.
• Plantekilder: bælgfrugter, nødder, frø og fuldkorn (mindre mængder).

Medicinsk og industriel anvendelse

• N‑acetylcystein (NAC): Et velkendt lægemiddel og kosttilskud, anvendt som mukolytikum og som antidot ved paracetamolforgiftning ved at genopbygge glutathionlagrene i leveren.
• Fødevarer og bagning: Cystein (E920) bruges som reduktionsmiddel i dej og som hjælpestof i fødevarer for at forbedre bearbejdelighed og tekstur.
• Bioteknologi og forskning: Cystein bruges i enzymstudier, som reaktivt sted ved kemisk mærkning af proteiner og i formuleringer hvor reduktion af disulfider er ønsket.

Post‑translationelle modificationer og regulering

Cysteinresiduer kan gennemgå flere kemiske modifikationer, der regulerer proteiners aktivitet og signalering: S‑nitrosylation (binding af NO), oxidation til sulfeniske/sulfinske/sulfonsyreformer og dannelse af blandede disulfider. Disse modifikationer er reversible i nogle tilfælde og fungerer som redox‑switches i cellens signalering.

Klinisk betydning og sikkerhed

• Mangel på cystein i sig selv er sjælden, men lave niveauer af cystein/glutathion er forbundet med øget oxidativt stress og kan forekomme ved kronisk sygdom, aldring eller alvorlig underernæring.
• N‑acetylcystein anvendes terapeutisk, men høje doser kan give bivirkninger som kvalme, opkastning og allergiske reaktioner hos nogle personer. Tilskud bør anvendes under vejledning af sundhedspersonale.
• Personer med sjældne stofskiftesygdomme eller overfølsomhed over for svovlforbindelser bør være forsigtige med kosttilskud og højt indtag.

Opsummering

Cystein er en svovlholdig, polær α‑aminosyre med en reaktiv thiolgruppe, som er central i proteinstruktur (disulfidbindinger), antioxidantforsvar (glutathion), enzymkatalyse og metaboliske processer. Selvom kroppen som regel kan syntetisere cystein, kan behovet øges under stress eller sygdom, og cystein eller dets derivater (fx N‑acetylcystein) har vigtige medicinske og industrielle anvendelser.

Spørgsmål og svar

Q: Hvad er cystein?

Q: Er cystein en essentiel aminosyre?

Q: Hvad er de codons, der koder for cystein?

Q: Hvilken rolle spiller thiol-sidekæden i cystein?

Q: Hvad sker der, når thiol i cystein oxiderer?

Q: Hvad er E-nummeret for cystein, når det bruges som fødevaretilsætningsstof?

Q: Findes cystein naturligt i fødevarer?

Søg efter bogstav