2008-2009: Første sæsoner
Under de første spillerauktioner i den første IPL-sæson, der blev afholdt i januar 2008, købte Chennai franchise en række af tidens stjerneskudspillere som Mahendra Singh Dhoni, Matthew Hayden, Stephen Fleming, Muttiah Muralitharan og Michael Hussey. Dhoni blev den dyreste spiller på auktionen, da Chennai-franchisen købte ham for 1,5 millioner dollars.Franchisen udnævnte Dhoni til holdets kaptajn og udnævnte Kepler Wessels til cheftræner.De spillede deres første kamp den 19. april 2008 mod Kings XI Punjab i Mohali. Super Kings vandt kampen med 33 runs efter at have sat 240/5 på 20 overs, hvilket var den højeste total i turneringen, en rekord, som de selv overgik i 2010. Super Kings sluttede ligaen med otte sejre i 14 kampe og sluttede på tredjepladsen i pointtabellen. de slog Kings XI Punjab med 9 wickets i semifinalen. Super Kings stod over for Rajasthan Royals i finalen af IPL i Mumbai. Super Kings scorede 163/5 på 20 overs og tabte kampen med 3 wickets på kampens sidste levering.
I 2009-sæsonen endte Super Kings med 17 point efter 14 kampe og fik en andenplads i ligatabellen, men i semifinalen blev deres håb om at komme i finalen for anden gang knust af Royal Challengers, som slog dem med 6 wickets.Super Kings' åbner Matthew Hayden, som scorede 572 runs i 12 innings med 5 halve centuries til et gennemsnit på 52 og en strike-rate på 145, vandt Orange Cap for sæsonens bedste run-scorer og blev også kåret som turneringens spiller.
2010: IPL og CLT20 dobbeltsejre
I 2010 havde Super Kings problemer i første halvdel af den regulære sæson og vandt kun to kampe ud af syv. De vandt fire af de næste fem kampe i sæsonen, primært på grund af Murali Vijays og Suresh Rainas indsats. Efter et nederlag hjemme mod Delhi Daredevils stod Super Kings tilbage med en kamp, som de skulle vinde mod Kings XI Punjab i Dharamsala. Super Kings vandt kampen med seks wickets, da de jagtede målet på 193 med to bolde tilbage, hvor kaptajn Dhoni scorede ubesværede 54 bolde på 29 bolde.Chennai fik tredjepladsen, da de havde den bedste nettorunrate af de fire hold, som endte på 14 point.I semifinalen scorede Super Kings beskedne 142/7 på 20 overs mod de forsvarende mestre Deccan Chargers. Men en inspirerende bowling-periode fra Doug Bollinger (4/13 i fire overs) gjorde størst skade, da Chargers blev slået ud for 104. Det gav Super Kings en sejr på 38 runs, som bragte dem til finalen. Super Kings mødte turneringsfavoritterne Mumbai Indians på deres hjemmebane i finalen. 57 (35) fra Suresh Raina hjalp Super Kings med at komme sig fra 68/3 efter 12 overs til 168/5 efter 20 overs. Derefter gav deres spin-duo Ravichandran Ashwin og Muralitharan kun 41 runs i de 8 overs, som de tilsammen bowlede, hvilket hjalp Super Kings med at vinde kampen med 22 runs og sikrede dem deres første IPL-titel nogensinde.Super Kings kvalificerede sig dermed også til Champions League Twenty20 2010, der blev afholdt i Sydafrika.
I Champions League blev Super Kings placeret i gruppe A sammen med mestre i Twenty20-turneringer fra Australien, Sydafrika, New Zealand og Sri Lanka. Super Kings toppede gruppetabellen med tre sejre og et Super Over-nederlag til Victorian Bushrangers. i semifinalen i Durban besejrede Super Kings omfattende IPL-rivalerne Royal Challengers Bangalore med 52 runs. Raina blev kåret til Man of the match for sine 94 ubesejrede 94 på 48 bolde.Super Kings spillede deres første CLT20-finale i Johannesburg, hvor de slog Chevrolet Warriors med 8 wickets og blev det første IPL-hold til at vinde CLT20. Murali Vijay vandt ikke kun Man of the Match i finalen for sine 58, men også Golden Bat for at have scoret flest runs i turneringen, og Ashwin, der var den førende wicket-taker, blev kåret som seriens spiller. Ved slutningen af sæsonen besluttede Matthew Hayden at trække sig tilbage fra IPL.
2011-2015 sæsoner
Da der i 2011 blev tilføjet to nye hold til IPL, erklærede IPL Governing Council, at hver franchise maksimalt kunne beholde fire spillere i sin trup, hvoraf kun tre kunne være indiske spillere, og resten af de internationale spillere ville blive sat på megauktion. Chennai-franchisen, der gerne vil have den samme gruppe af stamspillere, beholdt kaptajn MS Dhoni, vicekaptajn Suresh Raina, Murali Vijay og allrounder Albie Morkel for i alt 4,5 millioner dollars. På auktionen købte de nogle af deres stjernespillere fra tidligere sæsoner tilbage, såsom Hussey, Ashwin, Bollinger og Subramaniam Badrinath. I IPL 2011 tabte de tre af deres første fem kampe, hvilket placerede dem nederst i pointtabellen for de ti hold, men derefter vandt de syv af deres næste otte kampe og endte på andenpladsen og fik en plads i knockout-fasen. De mødte det bedst rangerede hold Royal Challengers Bangalore i kvalifikationsfinalen, som de vandt med 6 wickets takket være en ubesejret 73'er fra Suresh Raina. I finalen stod de igen over for de samme modstandere, som blev afholdt på deres hjemmebane Chepauk. Vijay og Hussey leverede et partnerskab på 133 runs på førstewicket, som hjalp Super Kings med at sætte en samlet score på 205/5. Deres bowlere begrænsede derefter Bangalore til kun 147 og bragte Super Kings til deres anden titel i træk i IPL. Vijay blev kåret som Man of the Match for sin kampvindende inning på 95. CSK vandt også alle sine hjemmekampe i den sæson og blev det første hold i IPL, der opnåede den bedrift. I Champions League senere samme år vandt de dog kun én ud af deres fire gruppekampe og endte nederst i rækken.
I 2012 købte de den indiske all-rounder Ravindra Jadeja for 2 millioner dollars på en spillerauktion.De fik en ret langsom start på den regulære sæson, hvor de kun vandt fem af deres første 12 kampe, hvilket gjorde dem i tvivl om, hvorvidt de kunne kvalificere sig til slutspillet. Derefter vandt de tre af deres sidste fire kampe og kvalificerede sig til Playoffs med en bedre nettorunrate end Royal Challengers, der også endte med samme antal point. i Eliminator slog de Mumbai Indians med 38 runs, inden de i kvalifikationsfinalen slog tabeltopscorerne Delhi Daredevils overbevisende med 86 runs. Murali Vijay, der scorede sit andet IPL-hundrede (113 på 58 bolde), blev kåret som Man of the Match.I finalen blev Super Kings besejret med 5 wickets af Kolkata Knight Riders, der nedlagde målet på 191 med to bolde tilbage, og dermed blev Super Kings frataget et hattrick af titler i IPL. I Champions League kunne de endnu en gang ikke komme videre end gruppespillet med to sejre og to nederlag.
I 2013 forstærkede Super Kings deres bowlingangreb ved at hente fem udenlandske og fem indiske bowlere til klubben. I IPL-sæsonen sluttede de på førstepladsen i pointtabellen med 11 sejre i 16 kampe og kvalificerede sig til slutspillet og CLT20 2013. Det var første gang i seks sæsoner, at Super Kings toppede ligatabellen i IPL. I løbet af sæsonen udlignede de også Royal Challengers Bangalores rekord fra 2011 for flest sejre i træk i IPL (7 sejre i træk). I den første kvalifikationskamp i Delhi mod Mumbai Indians opnåede Super Kings 192/1 på 20 overs ved hjælp af ubesejrede halve centuries fra Hussey (86* på 58 bolde) og Raina (82* på 42 bolde), inden de slog deres modstandere ud for 144. Dermed kom de for fjerde gang i træk i finalen i IPL, hvor de skulle spille mod de samme modstandere, Mumbai Indians, i Kolkata. I finalen, hvor Mumbai Indians slog først, opnåede de 148/9 på deres 20 overs. Som svar blev Super Kings reduceret til 39/6 på et tidspunkt, før et ubesejret halvt århundrede fra skipper Dhoni bragte dem tæt på målet. Mumbai Indians vandt dog kampen med 23 runs og vandt dermed deres første IPL-titel nogensinde. Super Kings' åbningsbatsmand Michael Hussey, der scorede 733 runs i sæsonen med et gennemsnit på 52, vandt den orange kasket for flest runs i sæsonen, mens allrounderen Dwayne Bravo vandt den lilla kasket for flest wickets (32). Super Kings kvalificerede sig direkte til CLT20 2013, som blev afholdt i Indien i september-oktober. De blev placeret i gruppe B sammen med Brisbane Heat, Sunrisers Hyderabad, Titans og Trinidad & Tobago. De vandt deres første tre kampe, inden de tabte den sidste gruppekamp mod Trinidad & Tobago. Med 12 point fra fire kampe gik Super Kings videre til semifinalen, hvor de led et nederlag på 14 runs til Rajasthan Royals i Jaipur.
I 2014 startede Super Kings sæsonen med et nederlag i åbningskampen, hvorefter de vandt otte af deres næste ni kampe og indtog førstepladsen i pointtabellen. De led dog et formtab mod slutningen af den regulære sæson, hvilket resulterede i tre nederlag i træk. De vandt deres sidste ligakamp og sluttede på tredjepladsen i pointtabellen og kvalificerede sig til Eliminator mod Mumbai Indians, der lå på fjerdepladsen. De vandt Eliminator i Mumbai med 7 wickets og kvalificerede sig til kvalifikationsspillet. I kvalifikationskampen mod Kings XI Punjab vandt Super Kings tosset og valgte at spille på banen. Punjab scorede 226/6 på deres 20 overs. Super Kings kunne som svar kun nå 202/7 på trods af en 25-ball 87 fra Raina. De røg ud af IPL, men kvalificerede sig som følge af deres tredjeplads til hovedturneringen i CLT20 2014. I gruppespillet i CLT20 vandt Super Kings to kampe og tabte en, mens en anden kamp ikke blev afgjort. Med 10 point sluttede de således på andenpladsen i gruppetabellen og kvalificerede sig til semifinalen, hvor de mødte det ubesejrede hold fra den anden gruppe, Kings XI Punjab. Efter at være blevet sat til at slå, satte Super Kings 182/7 på 20 overs takket være Bravo, der scorede en 39-ball 67. Derefter reducerede deres bowlere Punjab til 34/6 i den ottende over, og Punjab blev til sidst slået ud for 117. I finalen i Bangalore mødte Super Kings IPL-mestrene Kolkata Knight Riders, som satte dem et mål på 181 i 20 overs. Raina førte an i løbet med en ubesejret 109'er på 62 bolde og hjalp holdet til en sejr på otte wickets og deres anden CLT20-titel. Super Kings spinner Pawan Negi, der lavede 5/22 under Kolkatas innings, blev kåret som Man of the Match, og Raina, der sluttede som den mest scorende spiller i turneringen, blev kåret som Man of the Tournament.
I 2015, før spillerauktionen, gav Chennai Super Kings Ben Hilfenhaus, John Hastings, Vijay Shankar og David Hussey væk. På auktionen købte de Michael Hussey tilbage for en pris på Rs.1,5 crores. De købte også Kyle Abbott, Irfan Pathan, Andrew Tye, Eklavya Dwivedi, Ankush Bains, Pratyush Singh og Rahul Sharma. I finalen tabte de mod Mumbai.
