Reginald Grey, 3. baron Grey de Ruthyn (ca. 1362 – 30. september 1440) var en fremtrædende engelsk grænseherre (marcher lord) med store jordbesiddelser i den walisiske grænsezone. Han arvede baroniet efter sin fars død i juli 1388 og sad herefter som en af de lokale kongelige repræsentanter i den nordlige march, hvor hans opgaver omfattede at opkræve kongelige krav, indkalde lokal adelsmænd og deres mænd til militær tjeneste og dømme i grænsestridigheder.

Tidlige år og position

Reginald Grey voksede op i en periode med hyppige spændinger mellem de engelske grænseherrer og de walisiske jordejere. Som baron havde han stor lokal indflydelse og flere administrative og militære pligter på vegne af kronen. Hans position gjorde ham både magtfuld og udsat for langvarige stridigheder om jord og rettigheder med naboadel og walisiske landejere.

Konflikten med Owain Glyndŵr

Grey stod i en langvarig tvist med den walisiske adelsmand Owain Glyndŵr om jordegods og lokale rettigheder. Ifølge samtidige kilder fik Glyndŵr under kong Richard II medhold i sagen, men da Henrik IV overtog tronen, ændredes situationen til Reginald Greys fordel, og Grey indtog derefter de omstridte godser.

Tvisten eskalerede dramatisk, da Grey i 1400 blev beskyldt for at undlade at aflevere en kongelig indkaldelse til Glyndŵr om militær tjeneste (en handling som i samtiden kunne få alvorlige følger). Den manglende aflevering — og den dermed følgende følelse af uretfærdighed hos Glyndŵr — regnes i samtidige og senere kilder som én af de konkrete udløsende årsager til Owain Glyndŵrs oprør. Oprøret udviklede sig hurtigt til en bred national opstand i store dele af Wales.

Rolle under oprøret

Som grænseherre var Grey en af de første engelske adelsmænd, der måtte tage kampen op mod Glyndŵrs oprør. Han deltog i militære aktioner imod oprørerne og søgte at forsvare sine ejendomme og retlige krav. Konflikten mellem Grey og Glyndŵr blev et symbol på de dybere sociale og nationale spændinger i grænselandet: lokale stridigheder om jord og autoritet kunne hurtigt få storpolitisk betydning.

Sene år og eftermæle

Reginald Grey var aktiv i det offentlige liv gennem store dele af sin levetid og døde den 30. september 1440. Hans rolle i konflikten med Glyndŵr har gjort ham til en kontroversiel figur i både engelske og walisiske beretninger: for nogle en pligtopfyldende kongelig embedsmand, for andre et eksempel på, hvordan grænseherrernes krav og adfærd kunne provokere voldsom modstand i Wales.

Betydning: Greys sag med Glyndŵr illustrerer, hvordan lokale jordstridigheder, administrative formaliteter og skift i kroneopbakning kunne udløse større oprør i de følsomme marchområder. Konflikten er et centralt element i historien om Owain Glyndŵrs oprør og i forståelsen af relationen mellem det engelske styre og walisiske samfund i begyndelsen af 1400-tallet.