Oberst James Madison Sr. (27. marts 1723 - 27. februar 1801) var en fremtrædende planteavler og lokal politiker i Virginia i kolonitiden og i årene efter uafhængigheden. Som leder af militsen deltog han aktivt under den amerikanske revolutionskrig, hvor han tjente med rang af oberst. Hans rolle i lokal administration og i forsvarsorganisationen gjorde ham til en respekteret skikkelse i Orange County-samfundet.
Madison arvede ejendommen Mount Pleasant, senere kendt som Montpelier, en stor tobaksplantage i Orange County, Virginia. Gennem opkøb og familieforbindelser udvidede han godset til omkring 5.000 acres, hvilket gjorde ham til den største jord- og godsejer i amtet. Plantagedriften var primært baseret på tobaksdyrkning og var afhængig af omfattende brug af slavearbejde, hvilket var almindeligt blandt store plantageejere i området.
Han var gift med Eleanor "Nelly" Conway, og parret fik flere børn. Blandt dem var James Madison, USA's 4. præsident, som senere arvede Montpelier og gjorde det til sit hjem, samt generalløjtnant William Taylor Madison. James Madison Sr. var desuden bedstefar til den konfødererede brigadegeneral James Edwin Slaughter. Montpelier forblev et centralt samlingspunkt for familien og er i dag kendt som en historisk ejendom knyttet til præsident Madison.
James Madison Sr.s betydning ligger både i hans rolle som en af områdets store jordbesiddere og som en aktør i den tidlige amerikanske lokalpolitik og militære indsats. Hans ejendom og familieforbindelser fik stor indflydelse på den politiske og sociale udvikling i Virginia i slutningen af 1700‑tallet.
