Supersyre: Definition, egenskaber og eksempler
Supersyre: Lær hvad supersyrer er, hvorfor de er langt stærkere end svovlsyre, deres kemiske egenskaber, eksempler som fluoroantimonsyre og anvendelser i avanceret kemi.
En supersyre er en syre med en surhedsgrad, der er større end den, som 100% ren svovlsyre har. Ifølge den moderne definition har en supersyre et kemisk potentiale for protoner, der er højere end for ren svovlsyre. Surhedsgraden beskrives ofte ved Hammett-surhedsfunktions H0 — jo mere negativ H0, desto stærkere syre.
Egenskaber og virkemåde
Supersyrer er i stand til at afgive og stabilisere protoner i situationer, hvor almindelige stærke syrer (som saltsyre eller svovlsyre) ikke rækker til. De fungerer typisk ved at kombinere en stærk Lewis-syre eller ved at anvende et meget svagt, svagt koordinerende anion, så den tilsvarende konjugerede base ikke kan tilbageholde protonen. Resultatet er en yderst reaktiv, “fri” proton, som kan protonere meget svage baser — f.eks. alkohol, ethers, endda enkelte kulbrinter under særlige forhold.
Typiske egenskaber
- Meget negativ H0-værdi (stærkere end 100% svovlsyre).
- Evne til at protonere svage baser og stabilisere carbocationer.
- Ofte høj oxidativ eller korroderende aktivitet; mange er stærkt vandfølsomme.
- Kræver særlige materialer til opbevaring (f.eks. PTFE) fordi de kan ætse glas og metaller).
Eksempler
Kommercielt tilgængelige supersyrer omfatter blandt andre:
- Trifluormethansulfonsyre (triflicsyre), CF3SO3H — ofte kaldt triflicsyre. Den er meget stærk og kemisk stabil under mange reaktionsforhold.
- Fluorsulfonsyre, FSO3H — også en kraftig, kommercielt anvendt supersyre.
Begge disse syrer er betydeligt stærkere (ofte omkring tusind gange i virkning under visse sammenligninger) end almindelig svovlsyre, dvs. de har mere negative H0-værdier.
De stærkeste kendte supersyrer fremstilles ved at kombinere en kraftig Brønsted-syre eller protonkilde med en meget stærk Lewis-syre, som effektivt “binder” den konjugerede base. Kendte eksempler er:
- Fluoroantimonsyre (typisk dannet som HF·SbF5), ofte kaldet fluoroantimonsyre — en af de stærkeste kendte syrer.
- “Magic acid” (FSO3H·SbF5) — et andet ekstremt surt system, brugt til at generere og studere ustabile carbocationer.
- Carboran-syrer (fx H(CHB11Cl11)) — meget stærke Brønsted-syrer med svagt koordinerende anioner, som er relativt ikke-oxiderende og derfor nyttige i følsomme kemiske studier.
Fremstilling og reaktionsmåde
En almindelig vej til at opnå ekstrem surhed er at kombinere en Brønsted-syre (fx HF eller FSO3H) med en Lewis-syre (fx SbF5). Lewis-syren komplekserer den konjugerede base (f.eks. F−), så denne base ikke længere kan stabilisere protonen. Dermed øges den effektive surhed dramatisk. Alternativt kan man bruge svagt koordinerende anioner (carboran-, borsyrederivater), som tillader en meget “fri” proton uden samtidig at være stærkt oxiderende.
Anvendelser
- Forskning i carbocation-kemi og studier af reaktionsmekanismer.
- Katalyse af alkylation, isomerisering og polymerisation i organisk kemi og petrokemi (i særlige, kontrollerede processer).
- Protonering af ellers ufølsomme forbindelser, fx aktivering af C–H-bindinger i visse undersøgelser.
- Fremstilling og karakterisering af ustabile intermediater i syntese og fysisk-kemiske studier.
Håndtering og sikkerhed
Supersyrer er ekstremt ætsende og kan reagere voldsomt med vand, organiske materialer og mange byggematerialer. De kan også angribe glas og metaller — derfor anvendes beholdere og værktøj af fluorplast (PTFE) eller særligt resistent materiale. Ved arbejde med supersyrer skal man bruge passende personlig beskyttelse (ansigtsvisir, syrefaste handsker og beklædning) og arbejde i aftræk. Neutralisering og bortskaffelse skal ske efter gældende sikkerhedsregler og lokale forskrifter.
Måling af surhed
Da almindelige pKa-skalaer ikke er praktiske ved så ekstreme surhedsgrader, anvendes Hammett-surhedsfunktions H0 ofte til at kvantificere surheden. Jo mere negativ H0-værdien er, desto stærkere er syren. Supersyrer har betydeligt mere negative H0-værdier end 100% svovlsyre.
Sammenfattende er supersyrer specialiserede, ekstremt stærke syrer med vigtige anvendelser i forskning og udvalgte industrielle processer, men de kræver stor forsigtighed i håndtering på grund af deres høje reaktivitet og korrosivitet.
Relaterede sider
Spørgsmål og svar
Q: Hvad er en supersyre?
A: En supersyre er en syre, der har en højere surhedsgrad end 100% ren svovlsyre.
Q: Hvad er den moderne definition af en supersyre?
A: Ifølge den moderne definition har en supersyre et kemisk potentiale for protonen, der er højere end for ren svovlsyre.
Q: Hvad bruger kemikere stærke syrer til?
A: Kemikere bruger stærke syrer til at nedbryde andre molekyler.
Q: Hvorfor er nogle molekyler resistente over for almindelige syrer?
A: Nogle molekyler har stærke kemiske bindinger, der modstår angreb fra almindelige syrer.
Q: Hvad kan supersyrer gøre?
A: Supersyrer kan nedbryde molekyler, der er modstandsdygtige over for de fleste andre syrer.
Q: Hvad er nogle kommercielt tilgængelige supersyrer?
A: Triflic acid og fluorosulfonic acid er kommercielt tilgængelige supersyrer.
Q: Hvad er den stærkeste kendte supersyre?
A: Fluoroantimonsyre er den stærkeste kendte supersyre, som fremstilles ved kombinationen af en stærk Lewis-syre og en stærk Brønsted-syre.
Søge